O’ Connor föddes i County Wexford, Irland. 1834 seglade han med sin farbror James Power, som var en empresario, till Texas. Med tanke på Maktens diplomatiska status gav den nybildade oberoende republiken Mexiko dem tillgång till landets obefolkade norra länder. Den 28 September 1834 beviljade den mexikanska regeringen O ’ Connor 4 428 tunnland som en ”bosättare i makten och Hewetson-kolonin”. O ’ Connor använde fastigheten för att göra saddleträd.
året därpå bröt Texas-revolutionen ut. O ’ Connor var bland de första som förstärkte Presidio La Bahasia och gick med i volontärregementet under befäl av Philip Dimmitt. O ’ Connor var en av undertecknarna av Goliads självständighetsförklaring. Han var en av de yngsta soldaterna som deltog i slaget vid San Jacinto, vid 17 års ålder.
efter revolutionen återvände han till Refugio County och fortsatte sin gamla handel med saddletrees. Han gifte sig med Mary Fagan i oktober 1838. Med sin boskap och hästar kunde han odla en besättning som han så småningom sålde 1873 för 140 000 dollar. Han investerade pengarna i mer mark och kunde stänga in över 500 000 hektar i taggtråd och odla en besättning på 100 000 nötkreatur.