Nomenclature des Composés Aromatiques
Les composés aromatiques les plus simples sont les cycles benzéniques avec un substituant remplaçant l’un des atomes d’hydrogène. Si ce substituant est un groupe alkyle, il est nommé en premier, suivi d’un mot par « benzène ». La molécule représentée ci-dessous est donc appelée éthylbenzène.
Les substituants peuvent être des groupes autres que des groupes alkyles. Si un atome de chlore a été substitué à un hydrogène, le nom devient chlorobenzène. Un groupe \(\ce{-NH_2}\) est appelé un groupe amino, de sorte que la molécule correspondante est appelée aminobenzène, souvent appelée aniline. Un groupe \(\ce{-NO_2}\) est appelé groupe nitro et le troisième exemple ci-dessous est le nitrobenzène.
Si plusieurs substituants sont présents, leur emplacement l’un par rapport à l’autre peut être indiqué en numérotant les positions sur le cycle benzénique.
Le numéro de l’emplacement du carbone précède alors le nom du substituant dans le nom global, les nombres étant séparés par une virgule. Comme pour les alcanes ramifiés, le système exige que les nombres soient les plus bas possibles et que des préfixes soient utilisés pour plus d’un même substituant. S’il y a différents substituants, le premier dans l’ordre alphabétique reçoit le nombre le plus bas et est répertorié en premier. Les structures ci-dessous sont appelées 1,2-diméthylbenzène et 1-éthyl-4-méthylbenzène.
Un autre système de désignation des cycles benzéniques di-substitués utilise trois préfixes différents : ortho, meta et para. Si deux groupes sont en position ortho, ils sont sur des atomes de carbone adjacents. Le positionnement méta fait référence au fait d’être dans un arrangement 1,3. Le positionnement para fait référence à un agencement en 1,4. Les trois possibilités pour le diméthylbenzène, également appelé xylène, sont présentées ci-dessous.
Enfin, un cycle benzénique manquant d’un atome d’hydrogène \(\left(\ce{-C_6H_5}\right)\) peut lui-même être considéré comme le substituant sur une chaîne plus longue d’atomes de carbone. Ce groupe est appelé groupe phényle et la molécule ci-dessous est appelée 2-phénylbutane.
