binding in acetyleen
ten slotte is het hybride orbitale concept goed van toepassing op drievoudige gebonden groepen, zoals alkynen en nitrillen. Denk bijvoorbeeld aan de structuur van ethyn (algemene naam acetyleen), de eenvoudigste alkyn.
dit molecuul is lineair: alle vier de atomen liggen in een rechte lijn. De koolstof-koolstof drievoudige binding is slechts 1,20 Å lang. In het hybride orbitale plaatje van acetyleen zijn beide koolstoffen sp-gehybridiseerd. In een SP-gehybridiseerde koolstof combineert de 2s orbitaal met de 2px orbitaal om twee sp hybride orbitalen te vormen die onder een hoek van 180°ten opzichte van elkaar zijn georiënteerd (bijv. langs de x-as). De 2PY-en 2pz-orbitalen blijven ongehybrideerd en zijn loodrecht op de Y-en z-as georiënteerd.
de C-C sigmabinding wordt dan gevormd door de overlapping van een SP-orbitaal van elk koolstof, terwijl de twee c-H sigmabanden worden gevormd door de overlapping van de tweede SP-orbitaal op elke koolstof met een 1s-orbitaal op een waterstof. Elk koolstofatoom heeft nog twee halfgevulde 2PY-en 2pz-orbitalen, die loodrecht op elkaar staan en op de lijn die door de sigma-bindingen wordt gevormd. Deze twee loodrechte p-orbitalen vormen twee pi-bindingen tussen de koolstofatomen, wat resulteert in een drievoudige binding (één sigma-binding plus twee pi-bindingen).
het hybride orbitale concept verklaart een andere experimentele waarneming mooi: enkelvoudige bindingen naast dubbele en drievoudige bindingen zijn geleidelijk korter en sterker dan ‘normale’ enkelvoudige bindingen, zoals die in een enkel alkaan. De koolstof-koolstofbinding in ethaan (structuur a hieronder) is het gevolg van de overlapping van twee SP3-orbitalen.
in alkeen B is de koolstof-koolstof enkelvoudige binding echter het resultaat van overlapping tussen een SP2-orbitaal en een sp3-orbitaal, terwijl in alkyn C de koolstof-koolstof enkelvoudige binding het resultaat is van overlapping tussen een SP2-orbitaal en een sp3-orbitaal. Dit zijn allemaal enkelvoudige bindingen, maar de binding in molecuul C is korter en sterker dan die in B, die op zijn beurt korter en sterker is dan die in A.
de verklaring hier is relatief eenvoudig. Een SP-orbitaal bestaat uit een s-orbitaal en een p-orbitaal en heeft dus 50% s-en 50% p-karakter. sp2 orbitalen, ter vergelijking, hebben 33% s teken en 67% p teken, terwijl sp3 orbitalen hebben 25% S teken en 75% p teken. Vanwege hun bolvorm zijn 2S orbitalen kleiner en houden elektronen dichter en ‘strakker’ bij de kern, vergeleken met 2p orbitalen. Bijgevolg zijn bindingen met SP + sp3-overlapping (zoals in alkyn C) korter en sterker dan bindingen met SP2 + sp3-overlapping (zoals in alkeen B). Bindingen met sp3-sp3overlap (zoals in alkaan A) zijn de langste en zwakste van de groep, vanwege het 75% ‘p’ karakter van de hybriden.