ziemia na zachodnim brzegu rzeki Connecticut, gdzie obecnie leży Middletown, była domem rdzennych Amerykanów Mattabesett( pisanych również Mattabesec, Mattabeseck i Mattabesek); obszar, który zamieszkiwali—obecnie Middletown i okolice—został nazwany ich imieniem. W czasie, gdy pierwsi europejscy osadnicy przybyli do regionu, którzy byli głównie Anglikami, Mattabesettowie byli częścią grupy plemion mówiących Algongquian w Dolinie Connecticut, które podlegały pojedynczemu wodzowi o imieniu Sowheag.
plany osadnictwa kolonialnego zostały sporządzone przez sąd w 1646; pierwsi imigranci przybyli z pobliskich kolonii Connecticut w 1650. 11 września 1651 roku Sąd Generalny stanu Connecticut ustanowił miasto „Mattabesett”. Kilka lat później, w listopadzie 1653 roku, osada została przemianowana na Middletown. Nazwa ta została wybrana, ponieważ miejsce znajdowało się mniej więcej w połowie drogi między Windsorem a Saybrook nad wielką rzeką. Życie nie było łatwe dla wczesnych purytanów kolonialnych; oczyszczanie ziemi i budowanie domów oraz pielęgnowanie farm na skalistych glebach Nowej Anglii było pracochłonną próbą. Mieli surowe społeczeństwo; przestępstwa prawnie karane śmiercią w koloniach Connecticut obejmowały ” czary, bluźnierstwo, przekleństwa lub bicie rodziców i niepoprawny upór dzieci.”
Pequot Mohegan, w tym czasie tradycyjni sojusznicy angielskich kolonistów i wrogowie Mattabesett i innych lokalnych plemion, przybyli na obszar Middletown w drugiej połowie XVII wieku; doszło do konfliktu między nimi a lokalnymi plemionami Indian. Mattabesett i inne plemiona określały Moheganów mianem ” niszczycieli ludzi.”Sowheag miał nadzieję, że koloniści będą interweniować. Nie. Epidemie ospy spowodowały wysoką śmiertelność wśród Mattabesett, zmniejszając ich zdolność do oporu i zakłócając ich spójność jako plemienia. Zapiski pokazują, że z czasem Sowheag został zmuszony sprzedać większość posiadłości Mattabesett lokalnym kolonistom; do 1676 purytanie posiadali wszystkie, oprócz 300 akrów (1,2 km2) dawnego terytorium Mattabesett. Rdzenni Amerykanie cierpieli podobne losy choroby i wywłaszczenia w innych kolonialnych miejscach w XVII-wiecznej Nowej Anglii.
w XVIII wieku Middletown stało się największą i najlepiej prosperującą osadą w Connecticut. W czasach rewolucji amerykańskiej Middletown było prężnie rozwijającym się portem, w którym jedna trzecia mieszkańców zajmowała się działalnością handlową i morską. Niektórzy osadnicy we wczesnej gospodarce Middletown utrzymywali niewolników afrykańskich jako robotników; pracowali jako domownicy, robotnicy i w żegludze. Afrykańscy niewolnicy zostali sprowadzeni przez Anglików w 1661 roku z Barbadosu na Karaibach. Do 1756 Middletown miało trzecią co do wielkości afrykańską populację niewolników w stanie Connecticut—218 niewolników do 5446 białych.
Kupcy Middletown naciskali na oczyszczenie baru Saybrook przy ujściu rzeki Connecticut, a później dążyli do utworzenia hrabstwa Middlesex w 1785 roku. Nazwa „Middlesex” została wybrana, ponieważ intencją było uczynienie Middletown głową długiego portu rzecznego, podobnie jak Londyn był na czele swojego długiego portu rzecznego na Tamizie w hrabstwie Middlesex w Anglii. Te same osoby założyły również Middlesex Turnpike (obecnie Route 154), aby połączyć wszystkie osady po zachodniej stronie Connecticut, ponownie z zamiarem utworzenia jednego długiego portu.
po Rewolucji Amerykańskiej Connecticut i większość północnych stanów zniosły niewolnictwo. Upadek portu rozpoczął się na początku XIX wieku w okresie napiętych stosunków amerykańsko-brytyjskich i wynikających z tego ograniczeń handlowych, które doprowadziły do wojny w 1812 roku. Port nigdy nie wyszedł z ograniczeń wojny. Ludzie miasta wyróżnili się w wysiłkach wojennych, ponieważ Komodor Middletown Thomas Macdonough poprowadził siły amerykańskie do zwycięstwa nad jeziorem Champlain w 1814 roku, co zakończyło Brytyjskie nadzieje na inwazję na Nowy Jork. Po wojnie migracja rodzin z Nowej Anglii kontynuowała się na zachód do Nowego Jorku, a później na Środkowy Zachód wokół wielkich jezior, gdzie dostępnych było więcej ziemi.
w XIX wieku Middletown stało się głównym ośrodkiem produkcji broni palnej. Wielu producentów broni w okolicy dostarczyło większość pistoletów rządowi Stanów Zjednoczonych podczas wojny w 1812 roku. Po tej wojnie, jednak centrum tego biznesu przeniósł się do Springfield, Massachusetts; i Hartford, i New Haven, Connecticut. (Zobacz też historia przemysłu Connecticut.)
w 1831 roku założono Wesleyan College. Stał się jednym z wiodących uniwersytetów sztuk wyzwolonych w Stanach Zjednoczonych. College zastąpił wcześniejszą instytucję edukacyjną w tym samym miejscu, Partridge ’ s American Literary, Scientific and Military Academy. Przeniósł się do Norwich w stanie Vermont, a później rozwinął się jako Norwich University.
dwa główne budynki oryginalnego kampusu zostały zbudowane przez mieszkańców Middletown w celu przyciągnięcia instytucji akademickiej do miasta. W 1841 Middletown założyło pierwszą publiczną szkołę średnią, która początkowo przyjmowała wszystkich uczniów w wieku od 9 do 16 lat, którzy wcześniej uczęszczali do szkół okręgowych.
w połowie XIX wieku produkcja zastąpiła handel jako ostoję gospodarczą Middletown. Jednak rozwój przemysłu był ograniczony po tym, jak operatorzy kolejowi ominęli Middletown podczas budowy linii kolejowej między Hartford A New Haven. Był ambitny plan budowy kolejowego mostu wiszącego w White Rock, Middletown do Bodkin Rock, okolice Portland, który był postrzegany jako niepraktyczne rozwiązanie.
Middletończycy odegrali aktywną rolę w amerykańskiej wojnie secesyjnej. Generał Joseph K. Mansfield był generałem Unii w bitwie pod Antietam, gdzie zginął w akcji w 1862 roku. Kolejną ofiarą pod Antietam był generał brygady George Taylor, który kształcił się w prywatnej akademii wojskowej w Middletown. Popularna piosenka marszowa Wojny Secesyjnej „Marching Through Georgia” została napisana przez Henry ’ ego Claya worka, mieszkańca Middletown. Część mieszkańców była aktywna w ruchu abolicjonistycznym, a miasto było węzłem kolei podziemnej.
w drugiej połowie XIX wieku podstawą gospodarki miasta była produkcja, zwłaszcza drobno wykonane części metalowe, takie jak sprzęt morski (Wilcox, Crittendon & Co.) i maszyn do pisania (Royal Typewriters). W mieście działało także kilku producentów obrabiarek &. Middletown było siedzibą głównej jednostki Goodyeara. Ponadto był pionierski Producent samochodów Eisenhuth Horseless Vehicle Company. Inni producenci objęci ekspozycjami narodowymi, a obecnie kolekcjami muzealnymi, to m.in. Middletown Plate Company (silver), Middletown Silver Co. i I. E. Palmer (hamaki).
Middletown również krótko było domem dla drużyny baseballowej major-league, Middletown Mansfields of the National Association.
na przełomie XIX i XX wieku miasto przeszło transformację Demograficzną, po osiedleniu się głównie przez protestantów z Wysp Brytyjskich. Najpierw Irlandczycy, w odpowiedzi na wielki głód, a następnie duża liczba włoskich imigrantów przybyła do pracy w fabrykach i farmach Middletown. Wielu Włochów było imigrantami z Melilli na Sycylii. Obie grupy były głównie wyznania rzymskokatolickiego.
przybywali Polacy i Niemcy, a wielu z tych imigrantów było również katolikami. Do 1910 roku liczba mieszkańców wzrosła do prawie 21 000. Tymczasem Liczba Afroamerykanów zmniejszyła się do 53 osób. Pracodawcy zdecydowali się zatrudnić białych imigrantów. Później w tym stuleciu więcej Afroamerykanów z południa wyemigrowało do tego obszaru ze względu na miejsca pracy w przemyśle i lepsze warunki społeczne. XX wieku, aż do 1970 roku, były częścią wielkiej migracji.
na początku lat 80.dwóch Wesleyańskich profesorów zorganizowało sprowadzenie do Middletown niewielkiej grupy kambodżańskich uchodźców, którzy zostali wygnani po udziale USA w Azji Południowo-Wschodniej w wojnie w Wietnamie. Rozwinęli kwitnącą społeczność Kambodżańską, podobnie jak późniejsi emigranci z Tybetu. Middletown przyciągnęło również hinduskich imigrantów z Indii i innych części Azji Południowo-Wschodniej, którzy założyli pierwszą hinduską świątynię w Connecticut w Middletown.
w ciągu dziesięcioleci nowi imigranci stymulowali wzrost gamy kuchni oferowanych przez restauracje. Stało się to jednym z najbardziej znanych aspektów miasta.
Middletown nawiedziły powodzie w 1927 i 1936 roku oraz Huragan New England w 1938 roku. Most Arrigoni został ukończony nad rzeką Connecticut w 1938 roku. Zastąpił on wcześniejszy most łączący Middletown Z Portland i points east.
w latach 50., gdy popularność samochodu wzrosła, urzędnicy rządowi zatwierdzili budowę autostrady, która skutecznie oddzielała Middletown od rzeki Connecticut, która od dawna wspierała jego rozwój. Budowa autostrady zburzyła zabytkowe dzielnice, w tym wiele budynków z XVIII wieku. Nowe podmiejskie osiedla powstały poza starszymi dzielnicami, przyciągając ludzi z pieniędzmi na zakup nowych. W połowie XX wieku Middletown i podobne miasta straciły pracę w przemyśle ciężkim i przemyśle wytwórczym, które przeniosły się za granicę, co spowodowało ogólny spadek liczby ludności. Alternatywna gospodarka zaczęła się rozwijać w latach 90.XX wieku.
w tym okresie miasto zburzyło wiele starszych budynków w imię „odnowy miejskiej”, ale czasami nowy rozwój opóźniał się o lata. Śródmieście miało duże, płaskie parkingi, lub budynki były opuszczone i pozostawione puste. Wraz z wysokim bezrobociem i ograniczonymi możliwościami oraz rosnącymi problemami z narkotykami wzrosła przestępczość. W latach sześćdziesiątych firma Pratt and Whitney Aircraft otworzyła duży zakład w dzielnicy Maromas w Middletown. Jednocześnie deweloperzy kupili większość pozostałych gospodarstw, w tym większość Oak Grove Dairy, aby przebudować je na przedmieścia mieszkalne dla lokalnych pracowników i osób dojeżdżających do okolicznych miast.
Teatr przyciąga co roku setki młodych ludzi z całego stanu, aby występować w sztukach i innych spektaklach. Playhouse jest jednym z niewielu teatrów młodzieżowych w stanie Connecticut. Mieści się przy 128 Washington Street, tuż za rogiem od głównej ulicy Middletown.
w latach 90.partnerstwo między miastem, Middlesex Chamber of Commerce i Wesleyan University zainwestowało znacznie W główną ulicę Middletown, poprawiając urbanistykę i wspierając nowe firmy. Ich działania przyczyniły się do odrodzenia Śródmieścia Middletown. Przestępczość zmalała, a nowe restauracje i sklepy zostały otwarte.
Dom Samuela Wadswortha Russella przy High Street, zbudowany w 1827 roku, został uznany za narodowy zabytek w 2001 roku. Alsop House, również znajdujący się przy High Street, zbudowany w 1840 roku, został uznany za National Historic Landmark w 2009 roku. Oba budynki są częścią kampusu Wesleyan.