O’ Connor urodził się w hrabstwie Wexford w Irlandii. W 1834 popłynął ze swoim wujem Jamesem powerem, który był empresario, do Teksasu. Biorąc pod uwagę status dyplomatyczny władzy, nowo utworzona Niepodległa Republika Meksyku przyznała im dostęp do bezludnych północnych ziem kraju. 28 września 1834 roku rząd meksykański przyznał O ’ Connorowi 4428 akrów jako „osadnika w Kolonii mocarstwa i Hewetsona”. O ’ Connor używał tej posiadłości do robienia siodeł.
w następnym roku wybuchła rewolucja Teksańska. O ’ Connor był jednym z pierwszych, którzy wzmocnili Presidio La Bahía, dołączając do ochotniczego pułku dowodzonego przez Philipa Dimmitta. O ’ Connor był jednym z sygnatariuszy Deklaracji Niepodległości Goliada. Był jednym z najmłodszych żołnierzy, którzy brali udział w bitwie pod San Jacinto, w wieku 17 lat.
po rewolucji powrócił do hrabstwa Refugio i kontynuował dawny handel siodłami. W październiku 1838 poślubił Mary Fagan. Z jej bydłem i końmi był w stanie wyhodować stado, które ostatecznie sprzedał w 1873 roku za 140 000 dolarów. Zainwestował pieniądze w więcej ziemi i był w stanie ogrodzić ponad 500 000 akrów drutu kolczastego i wyhodować stado 100 000 bydła.