Ressonância refere-se a estruturas que não são facilmente representados por um único elétron ponto de estrutura, mas que são intermediários entre duas ou mais estruturas desenhadas.
a ressonância é facilmente mal compreendida em parte devido à forma como certos livros de química tentam explicar o conceito. Na ciência, analogias podem fornecer uma ajuda para a compreensão, mas analogias não devem ser tomadas muito literalmente. Às vezes é melhor usar analogias para introduzir um tópico, mas em seguida, explicar as diferenças e complicações inevitáveis como mais detalhes sobre um assunto complicado. Este é o caso da ressonância.
assim como os princípios entrópicos não podem ser aplicados a moléculas individuais, é impossível dizer se qualquer molécula individual com uma estrutura de ressonância está literalmente em uma configuração ou outra. A situação real na escala molecular é que cada configuração da molécula contribui com uma porcentagem para as configurações possíveis, resultando em uma “mistura” das estruturas possíveis. Mudanças na forma molecular ocorrem tão rapidamente, e em uma escala tão pequena, que os locais físicos reais de elétrons individuais não podem ser conhecidos com precisão (devido ao princípio da incerteza de Heisenberg). O resultado de toda essa complexidade é simplesmente isto: moléculas com estruturas de ressonância são tratadas como misturas de suas múltiplas formas, com uma maior porcentagem de probabilidade dada às configurações mais estáveis.
os núcleos dos átomos não se movem quando são representados por desenhos de estrutura de ressonância. Em vez disso, os elétrons são retratados como se estivessem se movendo. A verdadeira situação é que ninguém pode dizer exatamente onde qualquer elétron individual está em qualquer momento específico, mas sim a localização de elétrons pode ser expressa apenas como uma probabilidade. O que uma estrutura de pontos está realmente mostrando é onde elétrons quase certamente estão localizados, portanto estruturas de ressonância indicam uma divisão nessas mesmas probabilidades. Os químicos são absolutamente certo de onde os elétrons são localizados quando um bônus de carbono quatro de hidrogênio (gás metano), mas é menos certo onde, precisamente, dado elétron é localizado, quando seis carbonos bond seis de hidrogênio em um anel structrue (benzeno). A ressonância é uma expressão desta incerteza, e é, portanto, a média de locais prováveis.As estruturas de ressonância estão estabilizando em moléculas porque permitem que elétrons alongem seus comprimentos de onda e, portanto, diminuam sua energia. Esta é a razão pela qual o benzeno (C6H6) tem um menor calor de formação do que os químicos orgânicos poderiam prever, não contabilizando a ressonância. Outras moléculas aromáticas têm uma estabilidade semelhante, o que leva a uma preferência global entrópica por aromaticidade (um assunto que será coberto completamente em um capítulo posterior). A estabilidade de ressonância desempenha um papel importante na química orgânica devido à menor energia de formação de moléculas ressonantes, por isso os estudantes de Química Orgânica devem entender este efeito e praticar a detecção de moléculas estabilizadas por formas ressonantes.
nas estruturas de Lewis acima, carbonato (CO32 -) tem uma estrutura de ressonância. Usando procedimentos laboratoriais para medir o comprimento da ligação de cada ligação, não encontramos que uma ligação seja mais curta do que as outras duas (lembre-se, as ligações duplas são mais curtas do que as ligações únicas), mas sim que todas as ligações são do mesmo comprimento em algum lugar entre o comprimento das ligações duplas típicas e únicas.
