showen började den 14 April 2005 och flyttade till 7AM–9AM EST den 2 januari 2006. Det sändes senare vardagar från 6PM-8PM EST på vissa Air America-dotterbolag. Till skillnad från de flesta Air America-program togs vanligtvis inte lyssnarsamtal, i enlighet med showens mer hårda nyhetsorientering och dess format. Det enda undantaget från regeln var när antingen en gäst eller en fråges ståndpunkt var tillräckligt viktig för att motivera samtalen (t. ex. Tog Maddow samtal från caucus-väljare i Iowa och primärväljare i New Hampshire före dessa staters presidentvalstävlingar i början av januari 2008).
fram till den 14 December 2007 fungerade humoristen Kent Jones som Rachel Maddow-showens medvärd och bidrog med udda nyheter samt att ha sitt eget segment, Kent Jones nu!, som sändes i slutet av varje timme och fokuserade på en annan udda nyhet. Jones läste också föregående natts sportnyheter under den andra timmen och ersatte udda fraser för ordet ”beat” eller ”besegrad” i resultatet beroende på staden i laget som vann — t.ex. ”San Francisco Giants våldsamma Femmes’ d Los Angeles Dodgers, 5-2.”Jones avslutade vanligtvis sina segment genom att säga ”vaksamhet!”kraftfullt, även om han ibland skulle säga ”Sacajawea” i samma ton. Han meddelade sin avgång i slutet av tisdagen, showen den 11 December och sa att det var ett ”affärsbeslut” i nätverket. Jones gick senare med i Maddow på tv-versionen av The Rachel Maddow Show.
från 10 mars 2008, fram till debuten av hennes TV-show, Maddow var en paneldeltagare på Race for the White House på MSNBC, simulcast som den första timmen av radioprogrammet, som utvidgades till tre timmar. Bender kom som co-värd för The third hour och solo värd för den timmen när Maddows TV-skyldigheter på MSNBC stred mot hennes förmåga att vara värd för showen.
med debuten av Maddows nattliga MSNBC-program den 8 September 2008 återvände radioprogrammet till ett två timmars format. Den andra timmen var vanligtvis en återsändning av föregående natts TV-avsnitt.