Die Ursprünge des Charro-Outfits gehen auf Salamanca des 16. Spanische Konquistadoren brachten diese Art von Kleidung mit nach Mexiko. Als Spanien Mexiko kolonisierte, machte es die Regierung den indigenen Mexikanern zunächst illegal, ohne Erlaubnis des spanischen Landbesitzers Pferde zu reiten. Dies war Teil eines Systems, das das Casta- oder Kastensystem in Mexiko schuf. Als die Spanier den unteren Klassen erlaubten zu reiten, mussten sie Kleidung tragen, die sich von den Spaniern unterschied, was zu einer neuen Mode führte. Die breite Krempe des von Charros getragenen Sombrero schützte sie sowohl vor der Sonne als auch aufgrund der harten Krone vor Kopfverletzungen. Die Hosen wurden eng getragen, um ein Hängenbleiben am Pinsel zu verhindern, oder Chaparral und der Mantel wurden kurz getragen, um einen besseren Zugang zu Waffen zu ermöglichen. Charros galten im Mexiko des 17.Jahrhunderts als Teil der Unterschicht. Das Wort Charro war ein abfälliger Begriff, der ursprünglich ihren Klassenstatus anzeigen sollte.
Als Präsident Benito Juárez 1861 die erste nationale Polizei Mexikos, Los Rurales, gründete, basierte ihre offizielle Uniform auf den Charro-Outfits der berüchtigten Platenados (Silber) Banditenbanden. Tatsächlich schlossen sich viele Banditen dieser neuen Polizei an, vor allem, weil Präsident Juárez und seine verfassungsmäßige Regierung, deren Mittel begrenzt waren, Banditenbanden für den Kampf gewinnen mussten, zuerst im Bürgerkrieg der Reform (1857-1860)und dann gegen die darauf folgende französische Intervention (1861-1867). Bei der Charro-Uniform ging es darum, ein besonderes Macho-Image zu bewahren. Der Träger eines Charro-Outfits sollte als ausgezeichneter Reiter, Schütze und Liebhaber angesehen werden, als nur sehr wenige Rurales tatsächlich alle drei waren, so Historiker wie Paul J. Vanderwood, „Unordnung und Fortschritt: Banditenpolizei und mexikanische Entwicklung“(1981, 1989. Jahrzehntelang glaubte man, dass General Porfirio Díaz, der „Diktator des Präsidenten“ Mexikos für fünfunddreißig Jahre (1876-1911), die Rurales schuf, bis die Wahrheit über Juárez ‚Rolle im Nationalarchiv entdeckt wurde. Daher kann man argumentieren, dass die Charro-Uniform vor der mexikanischen Revolution (1911-1920) in der mexikanischen Kultur wichtig war. Die Rurales wurden 1914 während der mexikanischen Revolution von Präsident Venustiano Carranza aufgelöst.
Nach der mexikanischen Revolution wurde die Bildsprache des Charro für die mexikanische Kultur wichtig. Mexikanischer Präsident, Porfirio Díaz, beeinflusste Mariachi-Darsteller, um das Charro-Kostüm in den frühen 1900er Jahren anzunehmen. Mariachi-Musiker begleiteten Ranchera-Sänger ab den 1930er Jahren und in den 1940er Jahren nahmen Ranchera-Musiker den Charro-Anzug an.
Seit 1934 ist der 14. September der Nationalfeiertag, der als Día Nacional del Charro (Nationalfeiertag des Charro) bekannt ist und in ganz Mexiko gefeiert wird, um die Bedeutung von Reitern und Frauen für die Kultur des Landes anzuerkennen. Zu den Feierlichkeiten gehören Paraden und Pferdeshows mit Reitern in der legendären traditionellen Tracht. Der spanische Dichter Manuel Benítez Carrasco beschrieb die Bedeutung des Outfits wie folgt: „Vestirse de charro es como vestirse de México“ (Sich als Charro zu verkleiden ist wie sich als Mexiko zu verkleiden). Das Outfit wurde weiter von Schauspielern populär gemacht, die den Charro-Anzug in Filmen trugen, die im Goldenen Zeitalter des mexikanischen Kinos gedreht wurden.
Im Jahr 2002 begannen Polizisten in Mexiko-Stadt, Charro-Outfits auf Patrouille in den historischen Vierteln der Stadt zu tragen. Die Beamten sollten sowohl „die Touristen unterhalten als auch schützen, die das Gebiet von Central Alameda überfluten.“
Während der Parade der Nationen der Panamerikanischen Spiele 2011 waren Charro-Outfits die Uniform der mexikanischen Heimmannschaft der Spiele. Sie hatten weiße Bolerojacken, grün, weiß und rot gestreifte Krawatten, weiße Sombreros, braune Gürtel und schwarze Hosen (Männer) oder Röcke (Frauen).