Eszopiclone

Identifizierung

Name Eszopiclone Beitrittsnummer DB00402 Beschreibung

Eszopiclone, vermarktet durch Sepracor unter dem Markennamen Lunesta, ist ein nonbenzodiazepine hypnotische Droge, die benutzt wird, um Schlaflosigkeit zu behandeln. Es ist das aktive Stereoisomer von Zopiclon, das zur Klasse der als Cyclopyrrolone bekannten Arzneimittel gehört.1,12 Cyclopyrrolon-Medikamente zeigen eine hohe Wirksamkeit und geringe Toxizität9 und bieten eine sicherere Alternative zu anderen Medikamenten gegen Schlaflosigkeit.

Ein Hauptvorteil von Eszopiclon ist, dass es von der FDA zur Langzeitbehandlung von Schlaflosigkeit zugelassen ist. Dies unterscheidet es von vielen anderen hypnotischen Beruhigungsmitteln, die im Allgemeinen nur zur Linderung von kurzfristiger (6-8 Wochen) Schlaflosigkeit zugelassen sind. Eszopiclon wurde ursprünglich von der FDA im Jahr 2004 zugelassen.10

Typ Small Molecule Groups Approved, Investigational Structure

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Ähnliche Strukturen

Struktur für Eszopiclone (DB00402)

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Gewicht Durchschnitt: 388,808
Monoisotopic: 388.105066147 Chemische Formel C17H17ClN6O3 Synonyme Externe IDs

• GSK-1755165

Pharmakologie

Indikation

Eszopiclon ist zur Behandlung von Schlaflosigkeit indiziert.10

Assoziierte Zustände

• Schlaflosigkeit

Kontraindikationen & Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Eszopiclon induziert schnell den Schlaf und verringert die Schlaflatenz. Es hilft auch bei der Aufrechterhaltung des Schlafes und verhindert häufiges Erwachen.3,4,10 Dieses Medikament hat antikonvulsive und muskelrelaxierende Eigenschaften bei Tieren gezeigt, wird aber beim Menschen wegen seiner sedierenden Wirkung verwendet.9

Eszopiclon ist ein Zentralnervensystemdepressivum mit verschiedenen Wirkungen. Dazu gehören Veränderungen der Wachsamkeit und der motorischen Koordination sowie das Risiko einer Beeinträchtigung am nächsten Morgen, die mit der verabreichten Eszopiclon-Menge zunimmt. Seien Sie vorsichtig und raten Sie vom Führen eines Kraftfahrzeugs oder von Aktivitäten ab, die am nächsten Morgen volle geistige Wachsamkeit erfordern.10 Komplexes Schlafverhalten kann sich aus der Verwendung von Eszopiclon ergeben. Eszopiclon sollte in diesen Fällen abgesetzt werden.15 Vermeiden Sie die Verwendung von Alkohol und anderen ZNS-Depressiva, wenn Eszopiclon verabreicht wird. Raten Sie den Patienten, die Eszopiclon-Dosis auszulassen, wenn Alkohol vor dem Schlafengehen oder abends konsumiert wurde. Verwenden Sie die geringstmögliche Dosis Eszopiclon, insbesondere bei älteren Patienten, bei denen möglicherweise übertriebene Arzneimittelwirkungen auftreten. Obwohl das Potenzial für Abhängigkeit und Missbrauch mit Eszopiclon niedriger ist als bei anderen Hypnotika, wurde dieses Medikament missbraucht und verursacht bekanntermaßen Abhängigkeit.14

Wirkmechanismus

Der genaue Wirkmechanismus von Eszopiclon ist zu diesem Zeitpunkt unbekannt, es wird jedoch angenommen, dass er über die Bindung mit den GABA-Rezeptorkomplexen an Bindungsstellen in der Nähe von Benzodiazepinrezeptoren auftritt, was möglicherweise seine hypnotischen und sedativen Wirkungen erklärt.3,10 Es hat besondere Affinität für GABA-A (oder GABAA) Rezeptor-Untereinheiten 1, 3 und 5,5,6,7 Eszopiclon erhöht GABA-A-Kanalströme signifikant.5 GABA-A-Kanäle sind wichtige Hemmkanäle, die bei Aktivierung ihrer Rezeptoren eine ZNS-Depression verursachen.8

Resorption

Eszopiclon wird schnell resorbiert und die Spitzenkonzentration wird innerhalb von etwa 1 Stunde nach oraler Verabreichung erreicht.3,10 Die mittlere AUC nach einer 3-mg-Dosis Eszopiclon betrug 278 ng / ml × h.1 Es wurde gezeigt, dass der Verzehr eines fettreichen Produkts die Resorption verlangsamt. Steady-State-Konzentrationen von Eszopiclon werden innerhalb von 24-48 Stunden erreicht.4

Verteilungsvolumen

Das Verteilungsvolumen von Eszopiclon wird auf 89 geschätzt.9L11

Proteinbindung

Dieses Medikament ist zu 52-59% an Plasmaproteine gebunden.10

Metabolismus

Nach oraler Verabreichung wird Eszopiclon weitgehend biotransformiert und die Hauptmetaboliten sind S-Desmethylzopiclon und Zopiclon-N-oxid, die weitgehend inaktiv sind.2. Die am Metabolismus von Eszopiclon beteiligten Enzyme sind CYP3A (das primäre metabolisierende Enzym), CYP2C8 und CYP2E1.2Das N-Oxid-Derivat zeigt bei Tieren eine schwache pharmakologische Aktivität. Der N-Desmethyl-Metabolit ist pharmakologisch aktiv.10

Bewegen Sie den Mauszeiger über die Produkte, um die Reaktionspartner anzuzeigen

• Eszopiclon
  • Zopiclon-N-oxid

  • N-Desmethylzopiclon

  • Kohlendioxid

Eliminationsweg

Nur etwa 10% einer Eszopiclon-Dosis werden als Mutterarzneimittel im Urin ausgeschieden.3,10 Bis zu 75% einer oral verabreichten Dosis von racemischem Zopiclon as werden in Form von Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden. Eszopiclon, das S-Isomer des racemischen Zopiclons, würde wahrscheinlich das gleiche Ausscheidungsmuster zeigen.10

Halbwertszeit

Die Halbwertszeit beträgt bei gesunden Patienten 6,1 Stunden, verlängert sich jedoch bei verschiedenen Patienten, einschließlich Patienten mit Leberfunktionsstörung und älteren Patienten, zusätzlich zu Patienten, die CYP3A-Enzymhemmer einnehmen.1,10

Clearance

In einer pharmakokinetischen Studie betrug die mittlere Clearance von Eszopiclon bei jungen, gesunden Probanden 184 ml/min.1

Nebenwirkungen

Toxizität

Die orale LD50 von Eszopiclon beträgt bei Ratten 980 mg / kg und bei Kaninchen 3200 mg / kg.13 Symptome einer Überdosierung können psychische Statusänderungen und Schläfrigkeit sein, was eine allgemeine Übertreibung der pharmakologischen Wirkungen des Arzneimittels zeigt. Führen Sie eine Magenspülung durch und bieten Sie bei Verdacht auf eine Überdosierung eine unterstützende Behandlung an, einschließlich intravenöser Flüssigkeiten nach Bedarf. Flumazenil kann verwendet werden. Die Vitalfunktionen sollten zusätzlich zu den Symptomen des Patienten engmaschig überwacht werden. Geeignete medizinische Interventionen sollten eingesetzt werden. Die Möglichkeit einer Überdosierung mit mehreren Medikamenten sollte in Betracht gezogen werden. Stellen Sie sicher, dass Sie sich an das örtliche Giftinformationszentrum wenden, um die aktuellste Behandlung einer Überdosis hypnotischer Medikamente zu erhalten.10

Betroffene Organismen

• Mensch und andere Säugetiere

Signalwege nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/UAW

Nicht verfügbar

Wechselwirkungen

Arzneimittelwechselwirkungen

• Zugelassen
• Tierärztlich zugelassen
• Nutrazeutikum
• Illegal
• Zurückgezogen
• Prüfpräparat
• Experimentell
• Alle Arzneimittel

Droge	Interaktion
Integrieren Sie drug-drug Interaktionen in Ihre Software
Abacavir	Eszopiclon kann die Ausscheidungsrate von Abacavir verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Abametapir	Die Serumkonzentration von Eszopiclon kann erhöht sein, wenn es mit Abametapir kombiniert wird.
Abatacept	Der Metabolismus von Eszopiclon kann in Kombination mit Abatacept erhöht werden.
Abirateron	Der Metabolismus von Eszopiclon kann in Kombination mit Abirateron verringert werden.
Acalabrutinib	Der Metabolismus von Eszopiclon kann in Kombination mit Acalabrutinib verringert werden.
Acarbose	Acarbose kann die Ausscheidungsrate von Eszopiclon verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aceclofenac	Aceclofenac kann die Ausscheidungsrate von Eszopiclon verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acemetacin	Acemetacin kann die Ausscheidungsrate von Eszopiclon verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetaminophen	Die Serumkonzentration von Eszopiclon kann verringert werden, wenn es mit Acetaminophen kombiniert wird.
Acetazolamid	Das Risiko oder der Schweregrad einer ZNS-Depression kann erhöht sein, wenn Acetazolamid mit Eszopiclon kombiniert wird.

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Wechselwirkungen mit Lebensmitteln

• Vermeiden Sie Alkohol.
• Nicht zusammen mit oder unmittelbar nach einer fettreichen Mahlzeit einnehmen. Dies verringert die Absorption von Eszopiclon.

Produkte

Produktbilder International/Andere Marken Dorplen (LKM) / Esleep (Opsonin) / Eszop (Silesia) / Fulnite (Sun) / Inductal (Roemmers) / Isoklon (Tecnoquimicas) / Nirvan (Saval) / Noptic (Andromaco) / Plessir (Medipharm) / Verschreibungspflichtige Markenprodukte von Sanilent (Sanitas) / Sleepil (Aristopharma) / Sono (Acme) / Valnoc (Drugtech) / Wen Fei (Tasly) / Zopilone (Incepta) / Zopinon (Chile)

Name	Dosierung	Stärke	Route	Etikettierer	Marketingstart	Marketingende	Region	Bild
Lunesta	Tablette, überzogen	1 mg/1	Oral	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2011-07-18	2014-06-01	UNS
Lunesta	Tablette, überzogen	2 mg/1	Oral	As Medikamentenlösungen	2005-04-04	Nicht anwendbar	US
Lunesta	Tablette, überzogen	2 mg/1	Oral	Sunovion Pharmaceuticals Inc.	2005-04-04	Nicht anwendbar	US
Lunesta	Tablette, überzogen	1 mg/1	Oral	Ärzte Total Care, Inc.	2006-09-29	Nicht anwendbar	US
Lunesta	Tablette, überzogen	3 mg/1	Oral	Ärzte Total Care, Inc.	2005-08-24	Nicht anwendbar	US
Lunesta	Tablette	2 mg	Zum Einnehmen	Sunovion	2020-10-20	Nicht anwendbar	Kanada
Lunesta	Tablette, überzogen	3 mg/1	Oral	St. Marys Medical Park Pharmacy	2005-04-04	2012-10-31	UNS
Lunesta	Tablette, überzogen	2 mg/1	Oral	Dispensing Solutions, Inc.	2005-04-04	Nicht anwendbar	US
Lunesta	Tablette, überzogen	3 mg/1	Oral	Einzeldosis Dienstleistungen	2005-04-04	2017-12-31	UNS
Lunesta	Tablette, überzogen	3 mg/1	Oral	AS Medikamentenlösungen	2005-04-04	2016-10-31	UNS

Generische verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Etikettierer	Marketingstart	Marketingende	Region	Bild
Eszopiclon	Filmtablette	3 mg/1	Oral	St. Aktivitäten in der Nähe von Mary’s Medical Park Pharmacy	2019-10-15	Nicht anwendbar	US
Eszopiclon	Filmtablette	2 mg/1	Zum Einnehmen	Bryant Ranch Fertigpackung	2016-09-15	Nicht anwendbar	US
Eszopiclon	Filmtablette	1 mg/1	Oral	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2014-04-15	Nicht anwendbar	US
Eszopiclon	Filmtablette	1 mg/1	Oral	OrchidPharma Inc	2014-09-25	Nicht anwendbar	US
Eszopiclon	Filmtablette	1 mg/1	Oral	Avera McKennan Hospital	2016-01-06	2017-05-24	UNS
Eszopiclon	Filmtablette	2 mg/1	Zum Einnehmen	Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	2014-04-14	Nicht anwendbar	US
Eszopiclon	Filmtablette	3 mg/1	Oral	AS Medikationslösungen	2014-04-15	2016-02-29	UNS
Eszopiclon	Filmtablette	1 mg/1	Oral	AS Medikationslösungen	2014-04-14	2018-04-30	UNS
Eszopiclon	Tablette	1 mg/1	Zum Einnehmen	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	2014-04-15	2020-08-23	US
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Oral	Aurobindo Pharma Limited	2016-09-15	Not applicable	US

Categories

ATC Codes N05CF04 — Eszopiclone

• N05CF — Benzodiazepine related drugs
• N05C — HYPNOTICS AND SEDATIVES
• N05 — PSYCHOLEPTICS
• N — NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Cyclopyrrolone bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die zu einer Familie von Chemikalien auf Pyridin-2-ylpyrrol-Basis gehören. Das Pyrrol wird gewöhnlich zu einem Benzol, Pyrimidin oder Dithiin fusioniert. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Pyrrolopyrazines Sub Class Cyclopyrrolones Direct Parent Cyclopyrrolones Alternative Parents Piperazine carboxylic acids / 2-heteroaryl carboxamides / N-methylpiperazines / Pyridines and derivatives / Pyrazines / Aryl chlorides / Imidolactams / Tertiary carboxylic acid amides / Carbamate esters / Heteroaromatic compounds / Trialkylamines / Organic carbonic acids and derivatives / Lactams / Azacyclic compounds / Carbonyl compounds / Hydrocarbon derivatives / Organic oxides / Organochlorides / Organopnictogen compounds

show 9 more Substituents 1,4-diazinane / 2-heteroaryl carboxamide / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteropolycyclic compound / Aryl chloride / Aryl halide / Azacycle / Carbamic acid ester / Carbonic acid derivative / Carbonyl group / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Cyclopyrrolone / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Lactam / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organochloride / Organohalogen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperazine / Piperazine-1-carboxylic acid / Pyrazine / Pyridine / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Tertiary carboxylic acid amide

show 25 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors zopiclone (CHEBI:53760)

Chemical Identifiers

UNII UZX80K71OE CAS number 138729-47-2 InChI Key GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Marioara MENDELOVICI, Anita LIBERMAN, Alex MAINFELD, Nina FINKELSTEIN, „METHODS FOR PREPARING ESZOPICLONE CRYSTALLINE FORM A, SUBSTANTIALLY PURE ESZOPICLONE AND OPTICALLY ENRICHED ESZOPICLONE.“ U.S. Patent US20070270590, issued November 22, 2007.

US20070270590 General References External Links Human Metabolome Database HMDB0014546 PubChem Compound 969472 PubChem Substance 46505809 ChemSpider 839530 BindingDB 26265 RxNav 461016 ChEBI 53760 ChEMBL CHEMBL1522 ZINC ZINC000019632834 Therapeutic Targets Database DAP000933 PharmGKB PA162630444 RxList RxList Drug Page Wikipedia Eszopiclone AHFS Codes

• 28:24.92 – Verschiedene Anxiolytika Sedativa und Hypnotika

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Packagers

Darreichungsformen

Preise

Patente

Patentnummer	Pädiatrische Erweiterung	Genehmigt	Läuft ab (geschätzt)	Region
US6444673	Nein	2002-09-03	2014-02-14	UNS
US6319926	Nein	2001-11-20	2012-01-16	UNS

Eigenschaften

Zustand Fest Experimentelle Eigenschaften Vorhergesagte Eigenschaften

Vorhergesagte ADMET-Funktionen

Spektren

Massenspezifikation (NIST) Nicht verfügbar Spektren

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/ Erstellt am 13.Juni 2005 07:24 / Aktualisiert am 06. Februar 2021 01:56