Eszopiclone

identificatie

naam eszopiclone Toetredingsnummer DB00402 beschrijving

Eszopiclone, door Sepracor op de markt gebracht onder de merknaam Lunesta, is een niet-benzodiazepine-hypnoticum dat wordt gebruikt om slapeloosheid te behandelen. Het is de actieve stereoisomeer van zopiclone, behorend tot de klasse van geneesmiddelen bekend als cyclopyrrolones.1,12 Cyclopyrrolonedrugs tonen hoge doeltreffendheid en lage toxiciteit9 aan, die een veiliger alternatief aan andere drugs aanbieden die voor slapeloosheid worden gebruikt.Een belangrijk voordeel van eszopiclone is dat het door de FDA is goedgekeurd voor de langdurige behandeling van slapeloosheid. Dit onderscheidt het van vele andere hypnotische sedativa, die over het algemeen slechts voor de verlichting van korte termijn (6-8 weken) slapeloosheid worden goedgekeurd. Eszopiclone werd in eerste instantie goedgekeurd door de FDA in 2004.10

Type Kleine Groepen moleculen Goedgekeurd, Onderzoek Structuur

3D

Download

Soortgelijke Structuren

Structuur voor Eszopiclone (DB00402)

×

Sluiten

Gewicht Gemiddelde: 388.808
Monoisotopic: 388.105066147 Chemische Formule C17H17ClN6O3 Synoniemen Externe-Id ‘ s

• GSK-1755165

Farmacologie

Indicatie

Eszopiclone is geïndiceerd voor de behandeling van slapeloosheid.10

geassocieerde aandoeningen

• slapeloosheid

contra-indicaties & Blackbox waarschuwingen

farmacodynamiek

Eszopiclone induceert snel slaap en vermindert de slaaplatentie. Het helpt ook bij het behoud van de slaap, het voorkomen van frequente ontwaakt.3,4,10 dit medicijn heeft anticonvulsieve en spierverslappende eigenschappen bij dieren getoond, maar wordt bij mensen gebruikt voor zijn sederende effecten.Eszopiclone is een depressivum van het centrale zenuwstelsel met verschillende effecten. Deze omvatten veranderingen in de alertheid en motorische coördinatie en het risico op stoornissen in de volgende ochtend, die toenemen met de hoeveelheid eszopiclone toegediend. Wees voorzichtig en raad het besturen van een motorvoertuig af of activiteiten die volledige mentale alertheid de volgende ochtend vereisen.10 Complex slaapgedrag kan het gevolg zijn van eszopiclone gebruik. In deze gevallen moet de behandeling met Eszopiclone worden stopgezet.Vermijd het gebruik van alcohol en andere CZS-depressiva wanneer eszopiclone wordt toegediend. Adviseer patiënten om de dosis eszopiclone over te slaan als alcohol is geconsumeerd voor het slapen gaan of tijdens de avond. Gebruik de kleinste dosis eszopiclone mogelijk, vooral bij oudere patiënten, die overdreven drugseffecten kunnen ervaren. Hoewel het potentieel voor afhankelijkheid en misbruik met eszopiclone lager is dan voor andere hypnotische drugs, deze drug is misbruikt en is bekend dat afhankelijkheid veroorzaken.14

werkingsmechanisme

het exacte werkingsmechanisme van eszopiclone is op dit moment onbekend, maar men denkt dat het optreedt via binding met de GABA-receptorcomplexen op bindingsplaatsen in de buurt van benzodiazepine-receptoren, wat mogelijk de hypnotische en sedatieve effecten verklaart.3,10 het heeft bijzondere affiniteit voor GABA-A (of GABAA) receptor subeenheden 1, 3 en 5.5, 6, 7 eszopiclone verhoogt GABA-A Kanaal stromen beduidend.5 GABA-A-kanalen zijn belangrijke remmende kanalen die CZS-depressie veroorzaken wanneer hun receptoren worden geactiveerd.8

absorptie

eszopiclon wordt snel geabsorbeerd en de piekconcentratie wordt binnen ongeveer 1 uur na orale toediening bereikt.3,10 de gemiddelde AUC na een dosis van 3 mg eszopiclone was 278 ng / mL × h. 1 het gebruik van een vetrijk middel vertraagt de absorptie. Steady-state concentraties van eszopiclone worden binnen 24-48 uur bereikt.4

distributievolume

het distributievolume van eszopiclone wordt geschat op 89.9L11

eiwitbinding

dit geneesmiddel is 52-59% gebonden aan plasma-eiwitten.10

metabolisme

na orale toediening wordt eszopiclone extensief biotransformeerd en de belangrijkste metabolieten zijn s-desmethylzopiclone en zopiclone-N-oxide, die grotendeels inactief zijn.2. De enzymen die betrokken zijn bij het metabolisme van eszopiclon zijn CYP3A (het primaire metaboliserende enzym), CYP2C8 en CYP2E1.2het n-oxidederivaat vertoont een zwakke farmacologische activiteit bij dieren. De N-desmethyl metaboliet is farmacologisch actief.10

Beweeg de muis over de producten hieronder om reactie partners

• Eszopiclone
  • Zopiclone N-oxide

  • N-desmethylzopiclone

  • kooldioxide

Route van eliminatie

Slechts ongeveer 10% van een eszopiclone dosis is gevonden in de urine uitgescheiden als de ouder drug.3,10 zo veel als 75% van een oraal toegediende dosis racemic zopiclone zoals blijkt te worden uitgescheiden in de urine in de vorm van metabolieten. Eszopiclone, de S-isomeer van racemisch zopiclone, zou waarschijnlijk hetzelfde uitscheidingspatroon vertonen.10

halfwaardetijd

de halfwaardetijd bedraagt 6,1 uur bij gezonde patiënten, maar is verlengd bij verschillende patiënten, waaronder patiënten met een leverfunctiestoornis, oudere patiënten, naast degenen die CYP3A-enzymremmende geneesmiddelen gebruiken.1,10

klaring

de gemiddelde klaring van eszopiclone bij jonge, gezonde vrijwilligers was 184 mL/min in één farmacokinetisch onderzoek.1

bijwerkingen

toxiciteit

de orale LD50 van eszopiclone bij ratten is 980 mg/kg en 3200 mg / kg bij konijnen.Symptomen van overdosering kunnen veranderingen in de mentale toestand en slaperigheid zijn, hetgeen een algemene overdrijving van de farmacologische effecten van het geneesmiddel aantoont. Voer maagspoeling uit en bied ondersteunende behandeling aan als een overdosis wordt vermoed, inclusief intraveneuze vloeistoffen indien nodig. Flumazenil kan worden gebruikt. Naast de symptomen van de patiënt dienen de vitale functies nauwkeurig te worden gecontroleerd. Geschikte medische interventies moeten worden toegepast. Er moet rekening worden gehouden met de mogelijkheid van een overdosis met meerdere geneesmiddelen. Zorg ervoor dat u contact opneemt met de lokale poison control center voor de meest bijgewerkte behandeling van hypnotische overdosis drugs.10

aangetaste organismen

• mensen en andere zoogdieren

Pathways niet beschikbaar farmacogenomische Effecten/bijwerkingen

niet beschikbaar

interacties

geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurde
• Dierenarts goedgekeurd
• Voedings
• Illegale
• Ingetrokken
• Onderzoek
• Experimentele
• Alle Drugs

Drug	Interactie
het Integreren van drug-drug interactions in uw software
Abacavir	Eszopiclone kan verminderen de uitscheiding tarief van Abacavir, wat kan resulteren in een hogere serum niveau.
Abametapir	de serumconcentratie van Eszopiclone kan worden verhoogd wanneer het wordt gecombineerd met Abametapir.
Abatacept	het metabolisme van Eszopiclone kan verhoogd worden in combinatie met Abatacept.
Abirateron	het metabolisme van eszopiclon kan verminderd zijn in combinatie met Abirateron.
Acalabrutinib	het metabolisme van Eszopiclone kan verminderd zijn in combinatie met Acalabrutinib.
Acarbose	Acarbose kan de excretiesnelheid van eszopiclon verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Aceclofenac	Aceclofenac kan de excretiesnelheid van eszopiclon verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Acemetacine	Acemetacine kan de excretiesnelheid van eszopiclon verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Acetaminofeen	de serumconcentratie van Eszopiclone kan worden verlaagd wanneer het wordt gecombineerd met Acetaminofeen.
Acetazolamide	het risico of de ernst van CZS-depressie kan verhoogd zijn wanneer Acetazolamide wordt gecombineerd met eszopiclon.

verbeter patiëntresultaten

Bouw effectieve beslissingsondersteunende tools met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

meer informatie

Voedselinteracties

• Vermijd alcohol.
• niet innemen tijdens of onmiddellijk na een vetrijke maaltijd. Dit vermindert de absorptie van eszopiclon.

producten

Product Afbeeldingen International/Andere Merken Dorplen (LKM) / Esleep (Opsonin) / Eszop (Silezië) / Fulnite (Zon) / Inductal (Roemmers) / Isoklon (Tecnoquimicas) / tot nirvana (Saval) / Noptic (Andromaco) / Plessir (Medipharm) / Sanilent (Sanitas) / Sleepil (Aristopharma) / Sono (Acme) / Valnoc (Drugtech) / Wen Fei (Tasly) / Zopilone (Incepta) / Zopinon (Chili) Merknaam Receptplichtige Producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Etiketteermachine	Marketing Start	Marketing Einde	Gebied	Afbeelding
Lunesta	Tablet, gecoat	1 mg/1	Mondelinge	Lake Erie Medische DBA Kwaliteit van Zorg Products LLC	2011-07-18	2014-06-01	ONS
Lunesta	Tablet, gecoat	2 mg/1	Mondelinge	A S Medicatie Oplossingen	2005-04-04	Niet van toepassing	ONS
Lunesta	tablet, gecoat	2 mg / l	Oraal	Sunovion Pharmaceuticals Inc.	2005-04-04	niet van toepassing	US
Lunesta	tablet, gecoat	1 mg / l	Oraal	artsen Total Care, Inc.	2006-09-29	niet van toepassing	US
Lunesta	tablet, gecoat	3 mg / l	Oraal	artsen Total Care, Inc.	2005-08-24	Niet van toepassing	ONS
Lunesta	Tablet –	2 mg	Mondelinge	Sunovion	2020-10-20	Niet van toepassing	Canada
Lunesta	Tablet, omhulde	3 mg/1	Mondelinge	St. mary ‘ s Medical Park Apotheek	2005-04-04	2012-10-31	ONS
Lunesta	Tablet, omhulde	2 mg/1	Mondelinge	Dispensing Solutions, Inc.	2005-04-04	Niet van toepassing	ONS
Lunesta	Tablet, omhulde	3 mg/1	Mondelinge	Unit Dose Diensten	2005-04-04	2017-12-31	ONS
Lunesta	Tablet, omhulde	3 mg/1	Mondelinge	Als Medicatie Oplossingen	2005-04-04	2016-10-31	ONS

Generieke Recept Producten

West-Ward Pharmaceuticals Corp.

Naam	Dosering	sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	afbeelding
eszopiclon	tablet, Filmomhulde	3 mg / l	Oraal	St. Mary ‘ s Medical Park Apotheek	2019-10-15	Niet van toepassing	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	2 mg/1	Mondelinge	bryant ranch prepack	2016-09-15	Niet van toepassing	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	1 mg/1	Mondelinge	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2014-04-15	Niet van toepassing	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	1 mg/1	Mondelinge	OrchidPharma Inc	2014-09-25	Niet van toepassing	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	1 mg/1	Mondelinge	Avera McKennan Ziekenhuis	2016-01-06	2017-05-24	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	2 mg/1	Mondelinge	de Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	2014-04-14	Niet van toepassing	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	3 mg/1	Mondelinge	Als Medicatie Oplossingen	2014-04-15	2016-02-29	ONS
Eszopiclone	Tablet, filmomhulde	1 mg/1	Mondelinge	Als Medicatie Oplossingen	2014-04-14	2018-04-30	ONS
Eszopiclone	Tablet –	1 mg/1	Mondelinge	2014-04-15	2020-08-23	US
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Oral	Aurobindo Pharma Limited	2016-09-15	Not applicable	US

Categories

ATC Codes N05CF04 — Eszopiclone

• N05CF — Benzodiazepine related drugs
• N05C — HYPNOTICS AND SEDATIVES
• N05 — PSYCHOLEPTICS
• N — NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen bekend als cyclopyrrolones. Dit zijn verbindingen die tot een familie van op pyridine-2-ylpyrrole gebaseerde chemische producten behoren. De pyrrool is meestal gesmolten met een benzeen, pyrimidine, of dithiine. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Pyrrolopyrazines Sub Class Cyclopyrrolones Direct Parent Cyclopyrrolones Alternative Parents Piperazine carboxylic acids / 2-heteroaryl carboxamides / N-methylpiperazines / Pyridines and derivatives / Pyrazines / Aryl chlorides / Imidolactams / Tertiary carboxylic acid amides / Carbamate esters / Heteroaromatic compounds / Trialkylamines / Organic carbonic acids and derivatives / Lactams / Azacyclic compounds / Carbonyl compounds / Hydrocarbon derivatives / Organic oxides / Organochlorides / Organopnictogen compounds

show 9 more Substituents 1,4-diazinane / 2-heteroaryl carboxamide / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteropolycyclic compound / Aryl chloride / Aryl halide / Azacycle / Carbamic acid ester / Carbonic acid derivative / Carbonyl group / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Cyclopyrrolone / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Lactam / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organochloride / Organohalogen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperazine / Piperazine-1-carboxylic acid / Pyrazine / Pyridine / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Tertiary carboxylic acid amide

show 25 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors zopiclone (CHEBI:53760)

Chemical Identifiers

UNII UZX80K71OE CAS number 138729-47-2 InChI Key GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Marioara MENDELOVICI, Anita LIBERMAN, Alex MAINFELD, Nina FINKELSTEIN, “METHODS FOR PREPARING ESZOPICLONE CRYSTALLINE FORM A, SUBSTANTIALLY PURE ESZOPICLONE AND OPTICALLY ENRICHED ESZOPICLONE.” U.S. Patent US20070270590, issued November 22, 2007.

US20070270590 General References External Links Human Metabolome Database HMDB0014546 PubChem Compound 969472 PubChem Substance 46505809 ChemSpider 839530 BindingDB 26265 RxNav 461016 ChEBI 53760 ChEMBL CHEMBL1522 ZINC ZINC000019632834 Therapeutic Targets Database DAP000933 PharmGKB PA162630444 RxList RxList Drug Page Wikipedia Eszopiclone AHFS Codes

• 28:24.92 — Diverse Anxiolytica Sedativa en Hypnotica

Klinische Trials

Klinische Studies

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Packagers

toedieningsvormen

Prijzen

Patenten

Patent Number	Pediatrische Verlenging	Goedgekeurde	Vervalt (naar schatting)	Regio
US6444673	Geen	2002-09-03	2014-02-14	ONS
US6319926	Geen	2001-11-20	2012-01-16	ONS

Eigenschappen

Solid State Experimentele Eigenschappen Voorspelde Eigenschappen

Voorspeld ADMET Functies

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet Beschikbaar Spectra

×

verbeter patiëntresultaten

Bouw effectieve beslissingsondersteunende tools met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

meer informatie

Drug aangemaakt op 13 juni 2005 07: 24 / bijgewerkt op 06 februari 2021 01: 56