O’Connor wurde in der Grafschaft Wexford, Irland, geboren. 1834 segelte er mit seinem Onkel James Power, der ein Empresario war, nach Texas. Angesichts des diplomatischen Status der Macht gewährte ihnen die neu gegründete unabhängige Republik Mexiko Zugang zu den unbewohnten nördlichen Ländern des Landes. Am 28. September 1834 gewährte die mexikanische Regierung O’Connor 4.428 Acres als „Siedler in der Power and Hewetson Colony“. O’Connor nutzte das Anwesen, um Sattelbäume zu bauen.
Im folgenden Jahr brach die texanische Revolution aus. O’Connor gehörte zu den ersten, die das Presidio La Bahía verstärkten und sich dem von Philip Dimmitt befehligten Freiwilligenregiment anschlossen. O’Connor war einer der Unterzeichner der Unabhängigkeitserklärung von Goliad. Er war einer der jüngsten Soldaten, die im Alter von 17 Jahren an der Schlacht von San Jacinto teilnahmen.
Nach der Revolution kehrte er nach Refugio County zurück und setzte seinen alten Handel mit Sattelbäumen fort. Er heiratete Mary Fagan im Oktober 1838. Mit ihren Rindern und Pferden konnte er eine Herde züchten, die er schließlich 1873 für 140.000 Dollar verkaufte. Er investierte das Geld in mehr Land und konnte über 500.000 Hektar Stacheldraht einzäunen und eine Herde von 100.000 Rindern züchten.