Eszopiclone

Identification

Nom Eszopiclone Numéro d’accession DB00402 Description

L’Eszopiclone, commercialisée par Sepracor sous la marque Lunesta, est un médicament hypnotique non benzodiazépine utilisé pour traiter l’insomnie. C’est le stéréoisomère actif de la zopiclone, appartenant à la classe des médicaments appelés cyclopyrrolones.1,12 Les médicaments à base de cyclopyrrolone démontrent une efficacité élevée et une faible toxicité9, offrant une alternative plus sûre aux autres médicaments utilisés pour l’insomnie.

Un avantage majeur de l’eszopiclone est qu’il est approuvé par la FDA pour le traitement à long terme de l’insomnie. Cela le distingue de nombreux autres sédatifs hypnotiques, qui ne sont généralement approuvés que pour le soulagement de l’insomnie à court terme (6 à 8 semaines). L’Eszopiclone a été initialement approuvée par la FDA en 2004.10

Groupes de Petites molécules de Type Approuvé, Structure expérimentale

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Structure pour l’Eszopiclone (DB00402)

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Moyenne de poids: 388,808
Monoisotopique: 388.105066147 Formule chimique C17H17ClN6O3 Synonymes ID externes

• GSK-1755165

Pharmacologie

Indication

L’Eszopiclone est indiquée pour le traitement de l’insomnie.10

Affections associées

• Insomnie

Contre-indications & Avertissements de la Boîte noire

Pharmacodynamique

L’Eszopiclone induit rapidement le sommeil et diminue la latence du sommeil. Il aide également au maintien du sommeil, empêchant les réveils fréquents.3,4,10 Ce médicament a montré des propriétés anticonvulsivantes et myorelaxantes chez les animaux, mais il est utilisé chez l’homme pour ses effets sédatifs.9

L’eszopiclone est un dépresseur du système nerveux central ayant divers effets. Ceux-ci incluent des changements dans la vigilance et la coordination motrice et le risque de déficience le lendemain matin, augmentant avec la quantité d’eszopiclone administrée. Faites preuve de prudence et déconseillez de conduire un véhicule à moteur ou des activités nécessitant une vigilance mentale totale le lendemain matin.10 Des comportements de sommeil complexes peuvent résulter de l’utilisation d’eszopiclone. L’eszopiclone doit être arrêtée dans ces cas.15 Évitez la consommation d’alcool et d’autres dépresseurs du SNC lorsque l’eszopiclone est administrée. Conseillez aux patients de ne pas prendre la dose d’eszopiclone si de l’alcool a été consommé avant de se coucher ou pendant la soirée. Utilisez la plus petite dose d’eszopiclone possible, en particulier chez les patients âgés, qui peuvent ressentir des effets médicamenteux exagérés. Bien que le potentiel de dépendance et d’abus avec l’eszopiclone soit inférieur à celui des autres médicaments hypnotiques, ce médicament a été abusé et est connu pour provoquer une dépendance.14

Mécanisme d’action

Le mécanisme d’action exact de l’eszopiclone est inconnu pour le moment, mais on pense qu’il se produit par liaison avec les complexes des récepteurs GABA à des sites de liaison situés près des récepteurs des benzodiazépines, ce qui explique peut-être ses effets hypnotiques et sédatifs.3,10 Il a une affinité particulière pour les sous-unités des récepteurs GABA-A (ou GABAA) 1, 3 et 5,5, 6, 7 L’Eszopiclone augmente considérablement les courants de canal GABA-A.5 Les canaux GABA-A sont des canaux inhibiteurs majeurs qui provoquent une dépression du SNC lorsque leurs récepteurs sont activés.8

Absorption

L’eszopiclone est rapidement absorbée et la concentration maximale est atteinte environ 1 heure après l’administration orale.3,10 L’ASC moyenne après une dose de 3 mg d’eszopiclone était de 278 ng / mL × h. 1 Il a été démontré que la consommation d’une substance riche en graisses ralentit l’absorption. Les concentrations d’eszopiclone à l’état d’équilibre sont atteintes dans les 24 à 48 heures.4

Volume de distribution

Le volume de distribution de l’eszopiclone est estimé à 89.9L11

Liaison aux protéines

Ce médicament est lié à 52-59% aux protéines plasmatiques.10

Métabolisme

Après administration orale, l’eszopiclone est largement biotransformée et les principaux métabolites sont la S-desméthylzopiclone et la zopiclone-N-oxyde, qui sont largement inactives.2. Les enzymes impliquées dans le métabolisme de l’eszopiclone sont le CYP3A (l’enzyme métabolisante principale), le CYP2C8 et le CYP2E1.2Le dérivé de N-oxyde présente une faible activité pharmacologique chez les animaux. Le métabolite N-desméthyle est pharmacologiquement actif.10

Survolez les produits ci-dessous pour voir les partenaires de réaction

• Eszopiclone
  • N-oxyde de zopiclone

  • N-desméthylzopiclone

  • Dioxyde de carbone

Voie d’élimination

Seulement environ 10% d’une dose d’eszopiclone est excrétée dans l’urine en tant que médicament parent.3,10 Jusqu’à 75% d’une dose de zopiclone racémique administrée par voie orale est excrétée dans l’urine sous forme de métabolites. L’eszopiclone, l’isomère S de la zopiclone racémique, présenterait probablement le même schéma d’excrétion.10

Demi-vie

La demi-vie est de 6,1 heures chez les patients en bonne santé, mais elle est prolongée chez divers patients, y compris ceux souffrant d’insuffisance hépatique, les patients âgés, en plus de ceux prenant des médicaments inhibiteurs de l’enzyme CYP3A.1,10

Clairance

La clairance moyenne de l’eszopiclone chez de jeunes volontaires sains était de 184 mL/min dans une étude pharmacocinétique.1

Effets indésirables

Toxicité

La DL50 orale de l’eszopiclone chez le rat est de 980 mg / kg et de 3200 mg / kg chez le lapin.13 Les symptômes de surdosage peuvent inclure des changements d’état mental et une somnolence, démontrant une exagération générale des effets pharmacologiques du médicament. Effectuer un lavage gastrique et offrir un traitement de soutien en cas de suspicion de surdosage, y compris des liquides intraveineux au besoin. Le flumazénil peut être utilisé. Les signes vitaux doivent être surveillés de près en plus des symptômes du patient. Des interventions médicales appropriées doivent être utilisées. La possibilité d’un surdosage avec plusieurs médicaments doit être envisagée. Assurez-vous de contacter le centre antipoison local pour la gestion la plus à jour des surdoses de médicaments hypnotiques.10

Organismes affectés

• Humains et autres mammifères

Voies Non disponibles Effets pharmacogénomiques /Effets indésirables

Non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

• Approuvé
• Approuvé par le vétérinaire
• Nutraceutique
• Illicite
• Retiré
• Expérimental
• Expérimental
• Tous les médicaments

Médicament	Interaction
Intégrez les interactions médicament-médicament dans votre logiciel
Abacavir	L’Eszopiclone peut diminuer le taux d’excrétion de l’Abacavir, ce qui pourrait entraîner une augmentation du taux sérique.
Abamétapir	La concentration sérique d’Eszopiclone peut être augmentée lorsqu’elle est associée à l’Abamétapir.
Abatacept	Le métabolisme de l’Eszopiclone peut être augmenté lorsqu’il est associé à l’Abatacept.
Abiratérone	Le métabolisme de l’Eszopiclone peut être diminué lorsqu’il est associé à l’Abiratérone.
Acalabrutinib	Le métabolisme de l’Eszopiclone peut être diminué lorsqu’il est associé à l’Acalabrutinib.
Acarbose	L’acarbose peut diminuer le taux d’excrétion de l’Eszopiclone, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus élevé.
Acéclofénac	L’acéclofénac peut diminuer le taux d’excrétion de l’Eszopiclone, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus élevé.
Acémétacine	L’acémétacine peut diminuer le taux d’excrétion de l’Eszopiclone, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus élevé.
Acétaminophène	La concentration sérique d’Eszopiclone peut être diminuée lorsqu’elle est associée à de l’acétaminophène.
Acétazolamide	Le risque ou la gravité de la dépression du SNC peuvent être augmentés lorsque l’acétazolamide est associé à l’Eszopiclone.

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En savoir plus

Interactions alimentaires

• Évitez l’alcool.
• Ne pas prendre avec ou immédiatement après un repas riche en matières grasses. Cela diminue l’absorption de l’eszopiclone.

Produits

Images de produits International / Autres marques Dorplen (LKM) / Esleep (Opsonin) / Eszop (Silésie) / Fulnite (Sun) / Inductal (Roemmers) / Isoklon (Tecnoquimicas) / Nirvan (Saval) / Noptic (Andromaco) / Plessir (Medipharm) / Sanilent (Sanitas) / Sleepil (Aristopharma) / Sono (Acme) / Valnoc (Drugtech) / Wen Fei (Tasly) / Zopilone (Incepta) / Zopinon (Chili) Produits de prescription de marque

Nom	Dosage	Force	Itinéraire	Étiqueteuse	Début de la commercialisation	Fin de la commercialisation	Région	Image
Lunesta	Comprimé enrobé	1 mg / 1	Oral	Lake Erie Medical DBA Quality Care Products LLC	2011-07-18	2014-06-01	NOUS
Lunesta	Comprimé enrobé	2 mg/ 1	Voie orale	Solutions médicamenteuses	2005-04-04	Sans objet	États-Unis
Lunesta	Comprimé enrobé	2 mg/ 1	Oral	Sunovion Pharmaceuticals Inc.	2005-04-04	Sans objet	États-Unis
Lunesta	Comprimé enrobé	1 mg / 1	Oral	Médecins Total Care, Inc.	2006-09-29	Sans objet	États-Unis
Lunesta	Comprimé enrobé	3 mg / 1	Oral	Médecins Total Care, Inc.	2005-08-24	Sans objet	États-Unis
Lunesta	Comprimé	2 mg	Voie orale	Sunovion	2020-10-20	Sans objet	Canada
Lunesta	Comprimé enrobé	3 mg / 1	Oral	Pharmacie du parc médical St. Marys	2005-04-04	2012-10-31	NOUS
Lunesta	Comprimé enrobé	2 mg / 1	Voie orale	Solutions de distribution, Inc.	2005-04-04	Sans objet	États-Unis
Lunesta	Comprimé enrobé	3 mg / 1	Voie orale	Services à dose unitaire	2005-04-04	2017-12-31	NOUS
Lunesta	Comprimé enrobé	3 mg/ 1	Voie orale	Solutions médicamenteuses A-S	2005-04-04	2016-10-31	NOUS

Produits d’Ordonnance Génériques

Nom	Dosage	Force	Itinéraire	Étiqueteuse	Début de la commercialisation	Fin de la commercialisation	Région	Image
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	3 mg/ 1	Voie orale	St. Pharmacie Mary’s Medical Park	2019-10-15	Sans objet	États-Unis
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	2 mg/ 1	Voie orale	préemballage bryant ranch	2016-09-15	Sans objet	États-Unis
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	1 mg / 1	Oral	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2014-04-15	Sans objet	États-Unis
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	1 mg/ 1	Oral	OrchidPharma Inc	2014-09-25	Sans objet	États-Unis
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	1 mg/ 1	Voie orale	Hôpital Avera McKennan	2016-01-06	2017-05-24	NOUS
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	2 mg/ 1	Voie orale	Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	2014-04-14	Sans objet	États-Unis
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	3 mg/ 1	Voie orale	Solutions médicamenteuses A-S	2014-04-15	2016-02-29	NOUS
Eszopiclone	Comprimé pelliculé	1 mg/ 1	Voie orale	Solutions médicamenteuses A-S	2014-04-14	2018-04-30	NOUS
Eszopiclone	Comprimé	1 mg / 1	Voie orale	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	2014-04-15	2020-08-23	US
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Oral	Aurobindo Pharma Limited	2016-09-15	Not applicable	US

Categories

ATC Codes N05CF04 — Eszopiclone

• N05CF — Benzodiazepine related drugs
• N05C — HYPNOTICS AND SEDATIVES
• N05 — PSYCHOLEPTICS
• N — NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques appelés cyclopyrrolones. Ce sont des composés appartenant à une famille de produits chimiques à base de pyridine-2-ylpyrrole. Le pyrrole est généralement fusionné à un benzène, une pyrimidine ou une dithiine. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Pyrrolopyrazines Sub Class Cyclopyrrolones Direct Parent Cyclopyrrolones Alternative Parents Piperazine carboxylic acids / 2-heteroaryl carboxamides / N-methylpiperazines / Pyridines and derivatives / Pyrazines / Aryl chlorides / Imidolactams / Tertiary carboxylic acid amides / Carbamate esters / Heteroaromatic compounds / Trialkylamines / Organic carbonic acids and derivatives / Lactams / Azacyclic compounds / Carbonyl compounds / Hydrocarbon derivatives / Organic oxides / Organochlorides / Organopnictogen compounds

show 9 more Substituents 1,4-diazinane / 2-heteroaryl carboxamide / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteropolycyclic compound / Aryl chloride / Aryl halide / Azacycle / Carbamic acid ester / Carbonic acid derivative / Carbonyl group / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Cyclopyrrolone / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Lactam / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organochloride / Organohalogen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperazine / Piperazine-1-carboxylic acid / Pyrazine / Pyridine / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Tertiary carboxylic acid amide

show 25 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors zopiclone (CHEBI:53760)

Chemical Identifiers

UNII UZX80K71OE CAS number 138729-47-2 InChI Key GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Marioara MENDELOVICI, Anita LIBERMAN, Alex MAINFELD, Nina FINKELSTEIN, « METHODS FOR PREPARING ESZOPICLONE CRYSTALLINE FORM A, SUBSTANTIALLY PURE ESZOPICLONE AND OPTICALLY ENRICHED ESZOPICLONE. » U.S. Patent US20070270590, issued November 22, 2007.

US20070270590 General References External Links Human Metabolome Database HMDB0014546 PubChem Compound 969472 PubChem Substance 46505809 ChemSpider 839530 BindingDB 26265 RxNav 461016 ChEBI 53760 ChEMBL CHEMBL1522 ZINC ZINC000019632834 Therapeutic Targets Database DAP000933 PharmGKB PA162630444 RxList RxList Drug Page Wikipedia Eszopiclone AHFS Codes

• 28:24.92 – Divers Anxiolytiques Sédatifs et Hypnotiques

Essais cliniques

Essais cliniques

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Packagers

Formes posologiques

Prix

Brevets

Numéro de brevet	Extension pédiatrique	Approuvé	Expire (estimation)	Région
US6444673	Non	2002-09-03	2014-02-14	NOUS
US6319926	Non	2001-11-20	2012-01-16	NOUS

Propriétés

État Solide Propriétés expérimentales Propriétés prédites

Caractéristiques prédites de l’ADMET

Spectres

Spécifications de masse (NIST) Spectres non disponibles

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Médicament créé le 13 juin 2005 07:24 / Mis à jour le 06 février 2021 01:56