O’Connor est né dans le comté de Wexford, en Irlande. En 1834, il s’embarqua avec son oncle James Power, qui était un empresario, pour le Texas. Compte tenu du statut diplomatique du pouvoir, la République indépendante nouvellement formée du Mexique leur a accordé l’accès aux terres non peuplées du nord du pays. Le 28 septembre 1834, le gouvernement mexicain accorde à O’Connor 4 428 acres en tant que » colon dans la colonie Power and Hewetson « . O’Connor a utilisé la propriété pour faire des arbres de selle.
L’année suivante, la Révolution texane éclata. O’Connor fut parmi les premiers à renforcer Presidio La Bahía, rejoignant le régiment de volontaires commandé par Philip Dimmitt. O’Connor fut l’un des signataires de la Déclaration d’indépendance de Goliade. Il est l’un des plus jeunes soldats à participer à la bataille de San Jacinto, à l’âge de 17 ans.
Après la révolution, il retourne dans le comté de Refugio et poursuit son ancien métier de sellier. Il épouse Mary Fagan en octobre 1838. Avec son bétail et ses chevaux, il a pu cultiver un troupeau qu’il a finalement vendu en 1873 pour 140 000 $. Il a investi l’argent dans plus de terres et a pu clôturer plus de 500 000 acres en fil de fer barbelé et cultiver un troupeau de 100 000 bovins.