O’ Connor Wexford megyében született, Írország. 1834-ben nagybátyjával, James Power-rel, aki empresario volt, Texasba hajózott. Tekintettel a hatalom diplomáciai státusára, az újonnan alakult független Mexikói Köztársaság hozzáférést biztosított számukra az ország lakatlan északi területeihez. Szeptember 28, 1834, a mexikói kormány nyújtott O ‘ Connor 4,428 hektáros, mint a “telepes a Power and Hewetson colony”. O ‘ Connor az ingatlant nyergek készítésére használta.
a következő évben kitört a Texasi forradalom. O ‘ Connor az elsők között erősítette meg Presidio La Bah-ot, csatlakozva az önkéntes ezred parancsnoksága alatt Philip Dimmitt. O ‘ Connor a Goliad Függetlenségi Nyilatkozat egyik aláírója volt. Ő volt az egyik legfiatalabb katona, aki 17 éves korában részt vett a San Jacintói csatában.
a forradalom után visszatért Refugio megyébe, és folytatta régi Nyerges kereskedelmét. 1838 októberében feleségül vette Mary Fagant. Szarvasmarháival és lovaival képes volt állományt termeszteni, amelyet végül 1873-ban 140 000 dollárért értékesített. A pénzt több földterületre fektette be, és több mint 500 000 hektárnyi szögesdrótot tudott keríteni, és 100 000 szarvasmarhát tenyésztett.