Resonans refererer til strukturer som ikke lett representeres av en enkelt elektronpunktstruktur, men som er mellomprodukter mellom to eller flere trukket strukturer.
Resonans er lett misforstått delvis på grunn av måten visse kjemi lærebøker forsøker å forklare konseptet. I vitenskapen kan analogier gi et hjelpemiddel til forståelse, men analogier bør ikke tas for bokstavelig. Det er noen ganger best å bruke analogier for å introdusere et emne, men deretter forklare forskjellene og uunngåelige komplikasjoner som ytterligere detaljer om et komplisert emne. Dette er tilfellet for resonans.
akkurat som entropiske prinsipper ikke kan brukes på individuelle molekyler, er det umulig å si om et gitt enkeltmolekyl med en resonansstruktur er bokstavelig talt i en eller annen konfigurasjon. Den faktiske situasjonen på molekylskalaen er at hver konfigurasjon av molekylet bidrar til en prosentandel til de mulige konfigurasjonene, noe som resulterer i en «blanding» av de mulige strukturer. Endringer i molekylær form forekommer så raskt, og i så liten skala, at de faktiske fysiske plasseringene av individuelle elektroner ikke kan være nøyaktig kjent (På Grunn Av Heisenbergs Usikkerhetsprinsipp). Resultatet av all den kompleksiteten er ganske enkelt dette: molekyler med resonansstrukturer behandles som blandinger av deres flere former, med en større prosentandel av sannsynlighet gitt til de mest stabile konfigurasjonene.
atomkjernene beveger seg ikke når de representeres av resonansstrukturtegninger. Snarere er elektronene portrettert som om de beveget seg i stedet. Den sanne situasjonen er at ingen kan si sikkert nøyaktig hvor et individ elektron er på et bestemt tidspunkt, men heller elektron plassering kan uttrykkes som en sannsynlighet bare. Hva en prikkstruktur faktisk viser er hvor elektroner nesten sikkert er plassert, derfor resonansstrukturer indikerer en splittelse i de samme sannsynlighetene. Kjemikere er helt sikre på hvor elektroner befinner seg når en karbonbinding fire hydrogen (metan), men det er mindre sikkert hvor nøyaktig et gitt elektron befinner seg når seks karboner binder seks hydrogen i en ringstruktur (benzen). Resonans er et uttrykk for denne usikkerheten, og er derfor gjennomsnittet av sannsynlige steder.
Resonansstrukturer stabiliserer seg i molekyler fordi de tillater elektroner å forlenge bølgelengdene og dermed senke energien. Dette er grunnen til at benzen (C6H6) har en lavere formasjonsvarme enn organiske kjemikere ville forutsi, og ikke regne med resonans. Andre aromatiske molekyler har en lignende stabilitet, noe som fører til en generell entropisk preferanse for aromaticitet (et emne som vil bli dekket fullt ut i et senere kapittel). Resonansstabilitet spiller en viktig rolle i organisk kjemi på grunn av resonansmolekylers lavere energi av dannelse, slik at studenter av organisk kjemi bør forstå denne effekten og øve spotting molekyler stabilisert av resonansformer.
I Lewis-strukturene ovenfor har karbonat (CO32 -) en resonansstruktur. Ved å bruke laboratorieprosedyrer for å måle bindingslengden til hver obligasjon, finner vi ikke at en binding er kortere enn de to andre (husk at dobbeltbindinger er kortere enn enkeltbindinger), men i stedet at alle bindinger er av samme lengde et sted mellom lengden på typiske dobbelt-og enkeltbindinger.
