25.7: aromatische koolwaterstoffen

nomenclatuur van aromatische verbindingen

de eenvoudigste aromatische verbindingen zijn benzeenringen waarvan één substituent een waterstofatoom vervangt. Als dit substituent een alkylgroep is, wordt het eerst genoemd, gevolgd in één woord met “benzeen”. Het molecuul hieronder wordt daarom ethylbenzeen genoemd.

substituenten kunnen andere groepen dan alkylgroepen zijn. Als een chlooratoom een waterstof vervangt, wordt de naam chloorbenzeen. Een \(\ce{-NH_2}\) groep wordt een aminogroep genoemd, dus het overeenkomstige molecuul wordt aminobenzeen genoemd, vaak aniline genoemd. Een \(\ce{-NO_2}\) groep wordt een nitrogroep genoemd en dus is het derde voorbeeld hieronder nitrobenzeen.

als er meer dan één substituent aanwezig is, kan hun plaats ten opzichte van elkaar worden aangegeven door de posities op de benzeenring te nummeren.

het nummer van de koolstoflocatie gaat dan vooraf aan de naam van de substituent in de algemene naam, met de getallen gescheiden door een komma. Net als bij vertakte alkanen vereist het systeem dat de getallen zo laag mogelijk zijn en dat voorvoegsels worden gebruikt voor meer dan één van dezelfde substituent. Als er verschillende substituenten zijn, wordt de eerste in alfabetische volgorde het onderste nummer gegeven en als eerste vermeld. De onderstaande structuren worden 1,2-dimethylbenzeen en 1-ethyl-4-methylbenzeen genoemd.

een alternatief systeem voor het benoemen van di-gesubstitueerde benzeenringen gebruikt drie verschillende voorvoegsels: ortho, Meta en para. Als twee groepen zich in de ortho positie bevinden, bevinden ze zich op aangrenzende koolstofatomen. De meta-positionering verwijst naar het zijn in een 1,3-opstelling. De para-positionering verwijst naar een opstelling van 1,4. Hieronder staan de drie mogelijkheden voor dimethylbenzeen, ook wel xyleen genoemd.

ten slotte kan een benzeenring die één waterstofatoom mist \(\left( \ce{-c_6h_5} \right)\) zelf worden beschouwd als de substituent op een langere keten van koolstofatomen. Die groep wordt een fenylgroep genoemd en dus wordt het molecuul hieronder 2-fenylbutaan genoemd.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.

More: