Eszopiclone

Identification

Name Eszopiclone Accession Number DB00402 Description

Eszopiclone, marketed by Sepracor under the brand-name Lunesta, is a nonbenzodiazepine hypnotic drug used to treat insomnia. É o estereoisómero activo da zopiclona, pertencente à classe das drogas conhecidas como ciclopirrolonas.1, 12 Ciclopirrolona os medicamentos demonstram elevada eficácia e baixa toxicidade9, oferecendo uma alternativa mais segura a outros medicamentos utilizados para a insónia.

um dos principais benefícios da eszopiclona é o facto de ser aprovada pela FDA para o tratamento a longo prazo da insónia. Isto o diferencia de muitos outros sedativos hipnóticos, que são geralmente aprovados apenas para o alívio da insônia de curto prazo (6-8 semanas). Eszopiclone foi inicialmente aprovado pelo FDA em 2004.10

Tipo de Molécula Pequena Grupos Aprovado Experimentais Estrutura

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Peso Médio: 388.808
Monoisotopic: 388.105066147 Fórmula Química C17H17ClN6O3 Sinônimos Externo IDs

• a GSK-1755165

Farmacologia

Indicação

Eszopiclone é indicado para o tratamento da insônia.10

Condições Associadas

• Insônia

Contra-indicações & Blackbox Avisos

Farmacodinâmica

Eszopiclone rapidamente induz o sono e diminui a latência do sono. Ele também ajuda na manutenção do sono, impedindo despertamentos frequentes.3,4,10 este medicamento demonstrou propriedades anticonvulsivantes e relaxantes musculares em animais, mas é utilizado em seres humanos para os seus efeitos sedativos.9

Eszopiclona é um depressor do sistema nervoso central com vários efeitos. Estas incluem alterações no estado de alerta e coordenação motora e o risco de perturbações na manhã seguinte, aumentando com a quantidade de eszopiclona administrada. Tenha cuidado e aconselhe contra a condução de um veículo a motor ou actividades que exigem um estado de alerta mental completo na manhã seguinte.Comportamentos complexos do sono podem resultar do uso de eszopiclona. Nestes casos, a administração de eszopiclona deve ser interrompida.Evite a utilização de álcool e outros depressores do SNC quando for administrado eszopiclone. Aconselha-se os doentes a não tomarem a dose de eszopiclona se o álcool tiver sido consumido antes da cama ou à noite. Utilize a menor dose possível de eszopiclona, especialmente em doentes idosos, que podem sentir efeitos exagerados do medicamento. Embora o potencial para dependência e abuso com eszopiclona é menor do que para outras drogas hipnóticas, esta droga tem sido abusada e é conhecida por causar dependência.14

mecanismo de Acção

o mecanismo exacto de acção da eszopiclona é Desconhecido neste momento, mas pensa-se que ocorre através da ligação com os complexos receptores GABA em locais de ligação localizados perto dos receptores benzodiazepínicos, possivelmente explicando os seus efeitos hipnóticos e sedativos.3,10 tem afinidade particular para as subunidades dos receptores GABA-A (ou GABAA) 1, 3 e 5.5,6,7 Eszopiclona aumenta significativamente as correntes do canal GABA-A.Os canais GABA-A são os principais canais inibitórios que causam depressão do SNC quando os seus receptores são activados.8

Absorção

Eszopiclone é rapidamente absorvido e o pico de concentração é atingido em cerca de 1 hora após a administração oral.3, 10 a AUC média após uma dose de 3 mg de eszopiclona foi de 278 ng/mL × h. 1.O consumo de um elevado teor de gordura demonstrou abrandar a absorção. As concentrações de eszopiclona no estado estacionário são atingidas em 24-48 horas.4

Volume de distribuição

o volume de distribuição da eszopiclona é estimado em 89.9L11

ligação às proteínas

este fármaco liga-se às proteínas plasmáticas em 52-59%.10

metabolismo

após administração oral, a eszopiclona é extensamente biotransformada e os principais metabolitos são A S-desmetilzopiclona e o N-óxido de zopiclona, que são em grande parte inactivos.2. As enzimas envolvidas no metabolismo da eszopiclona são o CYP3A (a enzima metabolizadora primária), CYP2C8 e CYP2E1.2. O metabolito N-desmetil é farmacologicamente activo.10

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• Eszopiclone
  • Zopiclone N-óxido de

  • N-desmethylzopiclone

  • o dióxido de Carbono

Rota de eliminação

Apenas cerca de 10% de um eszopiclone dose é encontrado excretada na urina como fármaco.3, 10 tanto como 75% de uma dose de zopiclona racémica administrada por via oral, como se verifica ser excretada na urina sob a forma de metabolitos. Eszopiclona, o isómero S da zopiclona racémica, provavelmente mostraria o mesmo padrão de excreção.10

semi-vida

a semi-vida é de 6, 1 horas em doentes saudáveis, mas é prolongada em vários doentes, incluindo aqueles com insuficiência hepática, doentes idosos, para além dos que tomam fármacos inibidores da enzima CYP3A.1, 10

depuração

a depuração média da eszopiclona em voluntários jovens e saudáveis foi de 184 mL/min num estudo farmacocinético.1

efeitos adversos

Toxicidade

oral LD50 de eszopiclone em ratos é de 980 mg/kg e 3200 mg/kg em coelhos.Os sintomas de sobredosagem podem incluir alterações do estado mental e sonolência, demonstrando um exagero geral dos efeitos farmacológicos do fármaco. Realizar lavagem gástrica e oferecer tratamento de suporte em caso de suspeita de sobredosagem, incluindo fluidos intravenosos, conforme necessário. Pode utilizar-se Flumazenil. Os sinais vitais devem ser cuidadosamente monitorizados para além dos sintomas do doente. Devem ser utilizadas intervenções médicas adequadas. Deve considerar-se a possibilidade de sobredosagem com múltiplos fármacos. Assegure-se de Contactar o centro local de controlo de venenos para o tratamento mais actualizado da sobredosagem de drogas hipnóticas.10

Afetados organismos

• os seres Humanos e outros mamíferos

Caminhos Não Disponível Pharmacogenomic Efeitos/ADRs

Não Disponível

Medicamentosas

Interações Medicamentosas

• Aprovado
• Vet aprovado
• Nutracêuticos
• Ilícito
• Retirado
• Experimentais
• Experimentais
• Todas as Drogas

Interações	Interação
Integrar droga-droga interacções no seu software
Abacavir	Eszopiclone pode diminuir a taxa de excreção de Abacavir, o que poderia resultar em um maior nível plasmático.
Abametapir	a concentração sérica de Eszopiclona pode ser aumentada quando combinada com Abametapir.
Abatacept	o metabolismo da Eszopiclona pode ser aumentado quando associado ao Abatacept.
abiraterona	o metabolismo da Eszopiclona pode ser diminuído quando combinado com abiraterona.
Acalabrutinib	o metabolismo da Eszopiclona pode ser diminuído quando combinado com o Acalabrutinib.
a Acarbose	a Acarbose pode diminuir a taxa de excreção da Eszopiclona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Aceclofenac	Aceclofenac pode diminuir a taxa de excreção da Eszopiclona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
Acemetacina	Acemetacina pode diminuir a taxa de excreção da Eszopiclona, o que pode resultar num nível sérico mais elevado.
acetaminofeno	a concentração sérica de Eszopiclona pode ser diminuída quando combinada com acetaminofeno.
acetazolamida	o risco ou gravidade da depressão do SNC pode ser aumentado quando a acetazolamida é combinada com a Eszopiclona.

melhorar os resultados dos doentes

construir ferramentas eficazes de apoio à decisão com o verificador de interacção droga-droga mais abrangente da indústria.

Saiba mais

interacções com alimentos

• evite o álcool.
• não tome com ou imediatamente após uma refeição rica em gorduras. Isto diminui a absorção de eszopiclona.

produtos

as Imagens de Produtos Internacionais/Outras Marcas Dorplen (LKM) / Esleep (Opsonina) / Eszop (Silésia) / Fulnite (Sol) / Inductal (Roemmers) / Isoklon (Tecnoquimicas) / Nirvan (Saval) / Noptic (Andromaco) / Plessir (Medipharm) / Sanilent (Sanitas) / Sleepil (Aristopharma) / Sono (Acme) / Valnoc (Drugtech) / Wen, Fei (Tasly) / Zopilone (Incepta) / Zopinon (Chile) Nome Da Marca De Produtos De Prescrição

Nome	Dosagem	Força	Rota	Rotuladora	Marketing	Marketing Fim	Região	Imagem
Lunesta	Tablet, revestido	1 mg/1	Oral	Lago Erie Médica DBA Qualidade de Produtos de Cuidados da LLC	2011-07-18	2014-06-01	EUA
Lunesta	Tablet, revestido	2 mg/1	Oral	S Medicação Soluções	2005-04-04	Não aplicável	NÓS
Lunesta	Tablet, revestido	2 mg/1	Oral	Sunovion Pharmaceuticals Inc.	2005-04-04	Não aplicável	NÓS
Lunesta	Tablet, revestido	1 mg/1	Oral	Médicos do Total Care, Inc.	2006-09-29	Não aplicável	NÓS
Lunesta	Tablet, revestido	3 mg/1	Oral	Médicos do Total Care, Inc.	2005-08-24	Não aplicável	NÓS
Lunesta	Tablet	2 mg	Oral	Sunovion	2020-10-20	Não aplicável	Canadá
Lunesta	Tablet, revestido	3 mg/1	Oral	St. Marys Medical Park Farmácia	2005-04-04	2012-10-31	EUA
Lunesta	Tablet, revestido	2 mg/1	Oral	Dispensa Solutions, Inc.	2005-04-04	Não aplicável	NÓS
Lunesta	Tablet, revestido	3 mg/1	Oral	Unidade de Dose de Serviços	2005-04-04	2017-12-31	EUA
Lunesta	Tablet, revestido	3 mg/1	Oral	Como Medicação Soluções	2005-04-04	2016-10-31	EUA

Genérico Produtos De Prescrição

Nome	Dosagem	Força	Rota	Rotuladora	Marketing	Marketing Fim	Região	Imagem
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	3 mg/1	Oral	São Mary’s Medical Park Farmácia	2019-10-15	Não aplicável	NÓS
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	2 mg/1	Oral	bryant fazenda do lote	2016-09-15	Não aplicável	NÓS
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	1 mg/1	Oral	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2014-04-15	Não aplicável	NÓS
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	1 mg/1	Oral	OrchidPharma Inc	2014-09-25	Não aplicável	NÓS
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	1 mg/1	Oral	Avera McKennan Hospital	2016-01-06	2017-05-24	EUA
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	2 mg/1	Oral	Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	2014-04-14	Não aplicável	NÓS
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	3 mg/1	Oral	Como Medicação Soluções	2014-04-15	2016-02-29	EUA
Eszopiclone	Tablet, filme revestido	1 mg/1	Oral	Como Medicação Soluções	2014-04-14	2018-04-30	EUA
Eszopiclone	Tablet	1 mg/1	Oral	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	2014-04-15	2020-08-23	US
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Oral	Aurobindo Pharma Limited	2016-09-15	Not applicable	US

Categories

ATC Codes N05CF04 — Eszopiclone

• N05CF — Benzodiazepine related drugs
• N05C — HYPNOTICS AND SEDATIVES
• N05 — PSYCHOLEPTICS
• N — NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Descrição Este composto pertence à classe de compostos orgânicos conhecidos como ciclopirrolonas. Trata-se de compostos pertencentes a uma família de produtos químicos à base de piridin-2-ilpirrole. O pirrole é geralmente fundido a um benzeno, pirimidina ou ditiino. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Pyrrolopyrazines Sub Class Cyclopyrrolones Direct Parent Cyclopyrrolones Alternative Parents Piperazine carboxylic acids / 2-heteroaryl carboxamides / N-methylpiperazines / Pyridines and derivatives / Pyrazines / Aryl chlorides / Imidolactams / Tertiary carboxylic acid amides / Carbamate esters / Heteroaromatic compounds / Trialkylamines / Organic carbonic acids and derivatives / Lactams / Azacyclic compounds / Carbonyl compounds / Hydrocarbon derivatives / Organic oxides / Organochlorides / Organopnictogen compounds

show 9 more Substituents 1,4-diazinane / 2-heteroaryl carboxamide / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteropolycyclic compound / Aryl chloride / Aryl halide / Azacycle / Carbamic acid ester / Carbonic acid derivative / Carbonyl group / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Cyclopyrrolone / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Lactam / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organochloride / Organohalogen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperazine / Piperazine-1-carboxylic acid / Pyrazine / Pyridine / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Tertiary carboxylic acid amide

show 25 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors zopiclone (CHEBI:53760)

Chemical Identifiers

UNII UZX80K71OE CAS number 138729-47-2 InChI Key GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Marioara MENDELOVICI, Anita LIBERMAN, Alex MAINFELD, Nina FINKELSTEIN, “METHODS FOR PREPARING ESZOPICLONE CRYSTALLINE FORM A, SUBSTANTIALLY PURE ESZOPICLONE AND OPTICALLY ENRICHED ESZOPICLONE.” U.S. Patent US20070270590, issued November 22, 2007.

US20070270590 General References External Links Human Metabolome Database HMDB0014546 PubChem Compound 969472 PubChem Substance 46505809 ChemSpider 839530 BindingDB 26265 RxNav 461016 ChEBI 53760 ChEMBL CHEMBL1522 ZINC ZINC000019632834 Therapeutic Targets Database DAP000933 PharmGKB PA162630444 RxList RxList Drug Page Wikipedia Eszopiclone AHFS Codes

• 28:24.92 — Diversos Ansiolíticos Sedativos e Hipnóticos

Ensaios Clínicos

Ensaios Clínicos

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Packagers

Formas de Dosagem

Preços

Patentes

Número da Patente	Pediátrica Extensão	Aprovado	Expira (estimado)	Região
US6444673	Não	2002-09-03	2014-02-14	EUA
US6319926	Não	2001-11-20	2012-01-16	EUA

Propriedades de

Estado Sólido Experimental Propriedades Previsto Propriedades

Previsto ADMET Recursos

Espectros

Massa Espec (NIST) Não Disponível Espectros

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Melhorar os resultados em pacientes

Construir eficazes ferramentas de apoio à decisão com o mais abrangente do setor fármaco-fármaco interação verificador.

Saiba mais

droga criada em 13 de junho de 2005 07: 24 / atualizada em 06 de fevereiro de 2021 01: 56