O’Connor nasceu no Condado de Wexford, Irlanda. Em 1834, ele navegou com seu tio James Power, que era um empresário, para o Texas. Dado o status diplomático do poder, a recém-formada república independente do México concedeu-lhes acesso às terras não povoadas do Norte do país. Em 28 de setembro de 1834, O governo mexicano concedeu a O’Connor 4,428 acres como um”colono no poder e Colônia Hewetson”. O’Connor usou a propriedade para fazer selins.
no ano seguinte a revolução do Texas eclodiu. O’Connor foi um dos primeiros a reforçar o Presidio la Bahía, juntando-se ao regimento de voluntários comandado por Philip Dimmitt. O’Connor foi um dos signatários da Declaração de independência de Goliad. Foi um dos soldados mais jovens que participou da batalha de San Jacinto, aos 17 anos de idade.
após a revolução, ele retornou ao Condado de Refugio e continuou seu antigo comércio de selins. Casou-se com Mary Fagan em outubro de 1838. Com seu gado e cavalos, ele foi capaz de cultivar uma manada que ele eventualmente vendeu em 1873 por US $140.000. Ele investiu o dinheiro em mais terras e foi capaz de cerca de 500.000 acres em arame farpado e crescer uma manada de 100.000 bovinos.