molekyler eller joner som antingen kan donera eller acceptera en proton, beroende på deras omständigheter, kallas amfiprotiska arter. Den viktigaste amfiprotiska arten är själva vattnet. När en syra donerar en proton till vatten är vattenmolekylen en protonacceptor och därmed en bas. Omvänt, när en bas reagerar med vatten, donerar en vattenmolekyl en proton och fungerar därmed som en syra.
en annan viktig grupp av amfiprotiska arter är aminosyrorna. Varje aminosyramolekyl innehåller en sur karboxylgrupp och en basisk aminogrupp. I själva verket finns aminosyrorna vanligtvis i zwitterion (tyska för ”dubbeljon”) form, där protonen har överförts från karboxyl till aminogruppen. I fallet med glycin, till exempel, är zwitterionen
zwitterion kan donera en av protonerna från N, precis som en NH4+ Jon kan donera en proton. Å andra sidan kan dess COO– end acceptera en proton, precis som en CH3COO– ion kan. Other common amphiprotic species are HCO3–, H2PO4–, HPO42–, and other anions derived from diprotic or triprotic acids.