25.7: Hidrocarburos Aromáticos

Nomenclatura de compuestos Aromáticos

Los compuestos aromáticos más simples son anillos de benceno con un sustituyente que sustituye a uno de los átomos de hidrógeno. Si este sustituyente es un grupo alquilo, se nombra primero, seguido de una palabra con «benceno». Por lo tanto, la molécula que se muestra a continuación se llama etilbenceno.

Los sustituyentes pueden ser grupos distintos de los grupos alquilos. Si un átomo de cloro fue sustituido por un hidrógeno, el nombre se convierte en clorobenceno. Un grupo \(\ce {- NH_2}\) se denomina grupo amino, por lo que la molécula correspondiente se denomina aminobenceno, a menudo denominado anilina. Un grupo \(\ce {- NO_2}\) se denomina grupo nitro, por lo que el tercer ejemplo a continuación es el nitrobenceno.

Si hay más de un sustituyente, su ubicación relativa puede indicarse numerando las posiciones en el anillo de benceno.

El número de la ubicación del carbono precede al nombre del sustituyente en el nombre general, con los números separados por una coma. Al igual que con los alcanos ramificados, el sistema requiere que los números sean los más bajos posibles y que se utilicen prefijos para más de uno del mismo sustituyente. Si hay diferentes sustituyentes, el primero en orden alfabético recibe el número más bajo y aparece primero. Las estructuras siguientes se llaman 1,2-dimetilbenceno y 1-etil-4-metilbenceno.

Un sistema alternativo para nombrar anillos de benceno di-sustituidos utiliza tres prefijos diferentes: ortho, meta y para. Si dos grupos están en la posición orto, están en átomos de carbono adyacentes. El posicionamiento meta se refiere a estar en una disposición de 1,3. El posicionamiento para se refiere a estar en una disposición de 1,4. A continuación se muestran las tres posibilidades para el dimetilbenceno, también llamado xileno.

Por último, un anillo de benceno que carece de un átomo de hidrógeno \(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) puede considerarse el sustituyente en una cadena más larga de átomos de carbono. Ese grupo se llama grupo fenilo, por lo que la molécula de abajo se llama 2-fenilbutano.

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