O’Connor è nato nella contea di Wexford, Irlanda. Nel 1834, salpò con suo zio James Power, che era un empresario, in Texas. Dato lo status diplomatico del potere, la neonata Repubblica indipendente del Messico ha concesso loro l’accesso alle terre settentrionali disabitate del paese. Il 28 settembre 1834, il governo messicano concesse a O’Connor 4.428 acri come “colono nella colonia di Power e Hewetson”. O’Connor ha usato la proprietà per fare saddletrees.
L’anno seguente scoppiò la Rivoluzione texana. O’Connor fu tra i primi a rinforzare il Presidio La Bahía, unendosi al reggimento di volontari comandato da Philip Dimmitt. O’Connor fu uno dei firmatari della Dichiarazione di Indipendenza di Goliad. Fu uno dei soldati più giovani che parteciparono alla battaglia di San Jacinto, all’età di 17 anni.
Dopo la rivoluzione, tornò nella contea di Refugio e continuò il suo vecchio commercio di saddletrees. Sposò Mary Fagan nell’ottobre del 1838. Con il suo bestiame e cavalli, è stato in grado di crescere una mandria che alla fine ha venduto nel 1873 per $140.000. Ha investito i soldi in più terra ed è stato in grado di recintare in oltre 500.000 acri in filo spinato e crescere una mandria di 100.000 bovini.