bindning i acetylen
slutligen gäller hybrid-orbitalkonceptet bra för trippelbundna grupper, såsom alkyner och nitriler. Tänk till exempel strukturen av etyn (vanligt namn acetylen), den enklaste alkynen.
denna molekyl är linjär: alla fyra atomer ligger i en rak linje. Kol-kol-trippelbindningen är bara 1,20 kg lång. I hybridomloppsbilden av acetylen är båda kolerna sp-hybridiserade. I ett sp-hybridiserat kol kombinerar 2s-orbitalen med 2px-orbitalen för att bilda två sp-hybridorbitaler som är orienterade i en vinkel på 180 kcal i förhållande till varandra (t.ex. längs X-axeln). 2PY-och 2PZ-orbitalerna förblir ohybridiserade och är orienterade vinkelrätt längs y-respektive z-axlarna.
C-C sigma-bindningen bildas sedan genom överlappningen av en sp-orbital från var och en av kol, medan de två C-H sigma-bindningarna bildas genom överlappningen av den andra sp-orbitalen på varje kol med en 1s-orbital på ett väte. Varje kolatom har fortfarande två halvfyllda 2PY-och 2PZ-orbitaler, vilka är vinkelräta både mot varandra och mot linjen som bildas av sigma-bindningarna. Dessa två vinkelräta p-orbitaler bildar två pi-bindningar mellan kolen, vilket resulterar i en trippelbindning totalt (en sigma-bindning plus två pi-bindningar).
hybrid-orbitalkonceptet förklarar snyggt en annan experimentell observation: enkelbindningar intill dubbel-och trippelbindningar är gradvis kortare och starkare än ’normala’ enkelbindningar, såsom den i en enkel Alkan. Kol-kolbindningen i etan (struktur a nedan) är resultatet av överlappningen av två sp3-orbitaler.
i Alken B är emellertid kol-kol-enkelbindningen resultatet av överlappning mellan en sp2-orbital och en sp3-orbital, medan i alkyn C är kol-kol-enkelbindningen resultatet av överlappning mellan en sp-orbital och en sp3-orbital. Dessa är alla singelbindningar, men bindningen i molekyl C är kortare och starkare än den i B, som i sin tur är kortare och starkare än den i A.
förklaringen här är relativt enkel. En sp-orbital består av en s-orbital och en p-orbital, och därmed har den 50% s-karaktär och 50% p-karaktär. sp2-orbitaler har som jämförelse 33% s-tecken och 67% p-tecken, medan sp3-orbitaler har 25% S-tecken och 75% p-tecken. På grund av sin sfäriska form är 2s-orbitaler mindre och håller elektroner närmare och ’stramare’ till kärnan jämfört med 2p-orbitaler. Följaktligen är bindningar som involverar sp + sp3 överlappning (som i alkyn C) kortare och starkare än bindningar som involverar sp2 + sp3 överlappning (som i Alken B). Bindningar som involverar sp3-sp3overlap (som i Alkan A) är de längsta och svagaste i gruppen på grund av hybridernas 75% ’p’ – karaktär.