resonans avser strukturer som inte lätt representeras av en enda elektronpunktstruktur men som är mellanprodukter mellan två eller flera ritade strukturer.
resonans missförstås lätt delvis på grund av hur vissa kemihandböcker försöker förklara konceptet. I vetenskapen kan analogier ge ett hjälpmedel för förståelse, men analogier bör inte tas för bokstavligt. Det är ibland bäst att använda analogier för att introducera ett ämne, men förklara sedan skillnaderna och oundvikliga komplikationer som ytterligare detaljer om ett komplicerat ämne. Detta är fallet för resonans.
precis som entropiska principer inte kan tillämpas på enskilda molekyler, är det omöjligt att säga om någon given enskild molekyl med en resonansstruktur är bokstavligen i en eller annan konfiguration. Den faktiska situationen på molekylär skala är att varje konfiguration av molekylen bidrar med en procentandel till de möjliga konfigurationerna, vilket resulterar i en” blandning ” av de möjliga strukturerna. Förändringar i molekylär form sker så snabbt och i så liten skala att de faktiska fysiska platserna för enskilda elektroner inte kan vara exakt kända (på grund av Heisenbergs osäkerhetsprincip). Resultatet av all denna komplexitet är helt enkelt detta: molekyler med resonansstrukturer behandlas som blandningar av deras multipla former, med en större andel Sannolikhet som ges till de mest stabila konfigurationerna.
atomkärnorna rör sig inte när de representeras av resonansstrukturritningar. Snarare framställs elektronerna som om de rörde sig istället. Den sanna situationen är att ingen kan säga säkert exakt var någon enskild elektron är vid något specifikt ögonblick, utan snarare elektronplats kan uttryckas som en sannolikhet endast. Vad en punktstruktur faktiskt visar är var elektroner nästan säkert finns, därför indikerar resonansstrukturer en splittring i samma sannolikheter. Kemister är helt säkra på var elektroner finns när ett kol binder fyra väten (metan), men det är mindre säkert var exakt en given elektron är belägen när sex kol binder sex väten i en ringstruktur (bensen). Resonans är ett uttryck för denna osäkerhet och är därför genomsnittet av sannolika platser.
resonansstrukturer stabiliseras i molekyler eftersom de tillåter elektroner att förlänga sina våglängder och därmed sänka sin energi. Detta är anledningen till att bensen (C6H6) har en lägre bildningsvärme än organiska kemister skulle förutsäga, inte redogöra för resonans. Andra aromatiska molekyler har en liknande stabilitet, vilket leder till en övergripande entropisk preferens för aromaticitet (ett ämne som kommer att täckas fullständigt i ett senare kapitel). Resonansstabilitet spelar en viktig roll i organisk kemi på grund av resonansmolekylernas lägre bildningsenergi, så studenter i organisk kemi bör förstå denna effekt och öva på att upptäcka molekyler stabiliserade av resonansformer.
i Lewis-strukturerna ovan har karbonat (CO32 -) en resonansstruktur. Med hjälp av laboratorieprocedurer för att mäta bindningslängden för varje bindning finner vi inte att en bindning är kortare än de två andra (kom ihåg att dubbelbindningar är kortare än enkelbindningar), utan istället att alla bindningar har samma längd någonstans mellan längden på typiska dubbel-och enkelbindningar.
